(3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-bis(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone

• ChemBase编号: 126592
• 分子式: C62H111N11O12
• 平均质量: 1202.61124
• 单一同位素质量: 1201.84136805
• SMILES: CC[C@@H]1C(=O)N(CC(=O)N([C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)[C@@H]([C@H](C)C/C=C/C)O)C)C(C)C)C)CC(C)C)C)CC(C)C)C)C)C)CC(C)C)C)C(C)C)CC(C)C)C)C
• Canonical SMILES: C/C=C/C[C@H]([C@H]([C@H]1C(=O)N[C@H](CC)C(=O)N(C)CC(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N([C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1C)C(C)C)C)CC(C)C)C)CC(C)C)C)C)C)O)C
• InChI: InChI=1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,46+,47+,49+,50+,51+,52-/m1/s1
• InChIKey: PMATZTZNYRCHOR-HHPJSCBPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-bis(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• IUPAC传统名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-3,21-diisopropyl-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• 商标名: Neoral, Sandimmune
• 别名: 抗生素 S 7481F1; 环孢霉素; 环孢菌素 A; Antibiotic S 7481F1; Cyclosporine; Cyclosporin A; Ciclosporin

登记号

• CAS号: 59865-13-3
• MDL号: MFCD00274558
• Beilstein号: 3647785
• PubChem SID: 162220922; 24858080
• PubChem CID: 5284373
• ATC码: S01XA18; L04AD01
• CHEMBL: 160
• Chemspider ID: 4447449
• DrugBank ID: DB00091
• KEGG ID: D00184
• 美国药典/FDA物质标识码: 83HN0GTJ6D
• 维基百科标题: Ciclosporin
• Medline Plus: a601207

理论计算性质

• Acid pKa: 11.825702
• 质子受体: 12
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): 3.6381571
• LogD (pH = 7.4): 3.6381428
• Log P: 3.6381574
• 摩尔折射率: 327.1417 cm^3
• 极化性: 127.97144 Å^3
• 极化表面积: 278.8 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 15
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

安全信息

• RTECS编号: GZ4120000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 45-60-22
• 安全公开号: 53-45
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H302-H350-H360
• GHS警示性声明: P201-P308 + P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

药理学性质

• 给药途径: Oral, IV, ophthalmic
• 生物利用度: Variable
• 排泄: Biliary
• 半衰期: Variable (about 24 hours)
• 代谢: Hepatic
• 法定药品分级: POM (UK); Rx-only (US); S4 (Australia)
• 妊娠期药物分类: C (Australia); C (US)

产品相关信息

• 纯度: ≥98.5% (TLC)
• 级别: VETRANAL™, analytical standard
• Pharmacopeia Traceability: traceable to PhEur C2163000; traceable to USP 1158504
• Empirical Formula (Hill Notation): C62H111N11O12

详细说明

Sigma Aldrich - 30024

Application
Cyclosporin A is used for immunosuppressive studies 1,2.
Biochem/physiol Actions
具有强效免疫抑制性的真菌代谢物。它通过形成抑制钙调磷酸酶（蛋白磷酸酶 2B）的环孢菌素 A-亲环蛋白络合物来抑制 T 细胞受体信号转导通路。抑制通过白介素 1α、脂多糖和TNFα 诱导的一氧化氮合成。能够阻断细胞色素 c 从线粒体的释放。

Sigma Aldrich - 80688

Biochem/physiol Actions
具有强效免疫抑制性的真菌代谢物。它通过形成抑制钙调磷酸酶（蛋白磷酸酶 2B）的环孢菌素 A-亲环蛋白络合物来抑制 T 细胞受体信号转导通路。抑制通过白介素 1α、脂多糖和TNFα 诱导的一氧化氮合成。能够阻断细胞色素 c 从线粒体的释放。

Sigma Aldrich - 32425

Biochem/physiol Actions
具有强效免疫抑制性的真菌代谢物。它通过形成抑制钙调磷酸酶（蛋白磷酸酶 2B）的环孢菌素 A-亲环蛋白络合物来抑制 T 细胞受体信号转导通路。抑制通过白介素 1α、脂多糖和TNFα 诱导的一氧化氮合成。能够阻断细胞色素 c 从线粒体的释放。
法律信息
VETRANAL 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC