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95530-58-8 分子结构
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(4S)-4-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one

ChemBase编号:92245
分子式:C6H11NO2
平均质量:129.15704
单一同位素质量:129.0789786
SMILES和InChIs

SMILES:
N1[C@H](COC1=O)C(C)C
Canonical SMILES:
CC([C@H]1COC(=O)N1)C
InChI:
InChI=1S/C6H11NO2/c1-4(2)5-3-9-6(8)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m1/s1
InChIKey:
YBUPWRYTXGAWJX-RXMQYKEDSA-N

引用这个纪录

CBID:92245 http://www.chembase.cn/molecule-92245.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(4S)-4-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
IUPAC传统名
(4S)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
别名
(S)-(-)-4-异丙基-2-噁唑烷酮
(4S)-(-)-异丙基-2-恶唑啉酮
(S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
(S)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
4(S)-(1-Methylethyl)-2-oxazolidinone
4(S)-Isopropyloxazolidin-2-one
(S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
(4s)-(-)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
(4S)-(-)-Isopropyl-2-oxazolidinone
(4R)-4-Isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
CAS号
95530-58-8
17016-83-0
MDL号
MFCD00075172
MFCD00010847
Beilstein号
3588198
PubChem SID
24858002
162078943
24881639
PubChem CID
7157133

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 13.160297  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) 0.94522417 
LogD (pH = 7.4) 0.9452235  Log P 0.94522417 
摩尔折射率 32.4316 cm3 极化性 12.991205 Å3
极化表面积 38.33 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
Chloroform expand 查看数据来源
Dichloromethane expand 查看数据来源
Ethanol expand 查看数据来源
外观
White to off-White Solid expand 查看数据来源
熔点
70-72°C expand 查看数据来源
70-73 °C expand 查看数据来源
70-73 °C(lit.) expand 查看数据来源
70-73°C expand 查看数据来源
70-74°C expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +14±1°, c = 7% in chloroform expand 查看数据来源
[α]20/D -18°, c = 6 in ethanol expand 查看数据来源
-17 (c=6 in ethanol) expand 查看数据来源
保存注意事项
Irritant expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
TSCA收录
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
纯度
≥99.0% (sum of enantiomers, GC) expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
purum expand 查看数据来源
光学纯度
ee: 98% (GLC) expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C6H11NO2 expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Sigma Aldrich Sigma Aldrich
Sigma Aldrich -  298883 external link
Application
用作二铑络合物中的手性配体1,以及羟醛加成反应中的手性辅助剂。2用于不对称合成的多功能手性助剂。最新综述,请参阅 Alrichimica Acta。3
包装
1, 5 g in glass bottle
Sigma Aldrich -  59660 external link
Other Notes
该 3-酰基衍生物可用于很多对映选择性反应:3-丙酰基衍生物用于羟醛反应1,2,3;以及烷基化反应4

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Alkyl carboxamides derived from the N-acylation of the oxazolidinone form enolates which undergo highly enantioselective aldol condensation with aldehydes. The products readily undergo hydrolysis, e.g. with base, to give chiral ? -hydroxyacids, with consequent easy recovery and recycle of the chiral auxiliary: J. Am. Chem. Soc., 103, 2127 (1981); Tetrahedron, 27, 897 (1986); Tetrahedron Lett., 31, 4699 (1990); J. Org. Chem., 56, 2489 (1991). For reaction scheme, see (S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, A18236.
  • The enolates of the N-acyloxazolidinones can also undergo a variety of other enantioselective reactions including alkylation: J. Am. Chem. Soc., 104, 1737 (1982); acylation: J. Am. Chem. Soc., 106, 1154 (1984):
  • Bromination (NBS), followed by azide displacement, gives a route to chiral amino acids: Tetrahedron Lett ., 28, 1123 (1987). Direct electrophilic azidation with triisopropylbenzenesulfonyl azide has also been used to effect this transformation: J. Am. Chem. Soc., 112, 4011 (1990).
  • Chiral auxiliary introduced by Evans for use in enantioselective reactions.
  • See also (S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, A18236.
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