2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(acetylsulfanyl)acetate

• ChemBase编号: 155124
• 分子式: C8H9NO5S
• 平均质量: 231.22576
• 单一同位素质量: 231.02014339
• SMILES: CC(=O)SCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O
• Canonical SMILES: O=C(ON1C(=O)CCC1=O)CSC(=O)C
• InChI: InChI=1S/C8H9NO5S/c1-5(10)15-4-8(13)14-9-6(11)2-3-7(9)12/h2-4H2,1H3
• InChIKey: FLCQLSRLQIPNLM-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(acetylsulfanyl)acetate
• IUPAC传统名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(acetylsulfanyl)acetate
• 别名: N-丁二酸S-乙酰基巯基乙二醇酯; N-琥珀酰亚胺基-S-乙酰硫基乙酸酯; S-乙酰硫基乙酸琥珀酰亚胺酯; N-琥珀酰亚胺基-S-乙酰硫基乙酸酯; N-Succinimidyl (acetylthio)acetate; N-Succinimidyl S-acetylthioglycolate; S-Acetylthioglycolic acid NHS ester; S-Acetylthioglycolic acid N-hydroxysuccinimide ester; Ethanethioic Acid S-[2-[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxoethyl] Ester; SATA; N-Succinimidyl-S-acetylthioacetate

登记号

• CAS号: 76931-93-6
• MDL号: MFCD00036891
• Beilstein号: 7815491
• PubChem SID: 162249262; 24845178; 24891221
• PubChem CID: 127532

理论计算性质

• Acid pKa: 17.706568
• 质子受体: 4
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): -0.78658736
• LogD (pH = 7.4): -0.78658736
• Log P: -0.78658736
• 摩尔折射率: 50.4945 cm^3
• 极化性: 20.194914 Å^3
• 极化表面积: 80.75 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: acetonitrile: soluble50 mg/mL; Chloroform; DMF: soluble; Ethyl Acetate
• 外观: powder; White to Off-White Solid
• 熔点: 90-95 °C; 98-100°C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95% (TLC); ≥95.0% (CHN)
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C8H9NO5S

详细说明

Sigma Aldrich - A9043

Application
伯胺的硫醇化试剂；在温和条件下可使硫醇去保护。通常在 pH 为 7.5 时引发耦合反应，通过酰胺键生成含伯胺的分子。在中性 pH 时可与 0.05M 羟胺发生去保护反应。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。
Other Notes
注意，与其他硫醇化试剂相比，对伯胺的酯偶合作用非常有效。此外，这种试剂可以中和伯胺的正电荷。

Sigma Aldrich - 01482

General description
交联剂
Other Notes
可用于蛋白质改性（亚硫酰化）1

Toronto Research Chemicals - S690010

Reacts with primary amines to add protected sulfhydryls.

参考文献

• Duncan, R.J.S., et al.: Anal. Biochem., 132, 68 (1983)