(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylformamido)propanoic acid

• ChemBase编号: 146887
• 分子式: C16H15NO4
• 平均质量: 285.2946
• 单一同位素质量: 285.10010797
• SMILES: c1ccc(cc1)[C@@H]([C@H](C(=O)O)O)NC(=O)c1ccccc1
• Canonical SMILES: O=C(c1ccccc1)N[C@H]([C@H](C(=O)O)O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1
• InChIKey: HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylformamido)propanoic acid
• IUPAC传统名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylformamido)propanoic acid
• 别名: N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸; N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine; (αR,βS)-β-(Benzoylamino)-α-hydroxybenzenepropanoic Acid; [R-(R*,S*)]-β-(benzoylamino)-α-hydroxybenzenepropanoic Acid; (2R,3S)-3-(Benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionic Acid; (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine; (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenyl Isoserine; (2R,3S)-3-Benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid

登记号

• CAS号: 132201-33-3
• MDL号: MFCD00274633
• PubChem SID: 24868119; 162241079
• PubChem CID: 2762289

理论计算性质

• Acid pKa: 3.6921208
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): 0.025214426
• LogD (pH = 7.4): -1.4769937
• Log P: 1.83164
• 摩尔折射率: 76.4381 cm^3
• 极化性: 29.423927 Å^3
• 极化表面积: 86.63 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 169-172 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -40°, c = 1.0 in ethanol

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 98%
• 线性分子式: C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H

详细说明

Sigma Aldrich - 444375

包装
500 mg in glass bottle
Application
已经证明，该手性侧链的存在对于紫杉醇的生物活性至关重要，1,2,3 紫杉醇是目前正在研究的最有潜力的抗癌药之一。4,5 紫杉醇复杂的合成过程已经引起人们对在天然衍生紫杉烷类（例如，巴卡亭 III）上附接 C-13 侧链的关注。6,7,8

Toronto Research Chemicals - B208550

(2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine is an intermediate in the preparation of potent anticancer drug Paclitaxel (P132500) used to study the location of the binding sites. (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine shows cytotoxic, antiviral and immunomodulatory

参考文献

• Paal, K. et al.: Bioorg. Med. Chem., 15, 1323 (2007)
• Krawczyk, E. et al.: J. Pharm. Pharmacol., 57, 791 (2007)