N-({[(4-chlorophenyl)methoxy]carbonyl}imino)[(4-chlorophenyl)methoxy]formamide

• ChemBase编号: 140617
• 分子式: C16H12Cl2N2O4
• 平均质量: 367.18348
• 单一同位素质量: 366.01741223
• SMILES: c1cc(ccc1COC(=O)/N=N/C(=O)OCc1ccc(cc1)Cl)Cl
• Canonical SMILES: O=C(/N=N/C(=O)OCc1ccc(cc1)Cl)OCc1ccc(cc1)Cl
• InChI: InChI=1S/C16H12Cl2N2O4/c17-13-5-1-11(2-6-13)9-23-15(21)19-20-16(22)24-10-12-3-7-14(18)8-4-12/h1-8H,9-10H2
• InChIKey: UIFGGABIJBWRMG-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-({[(4-chlorophenyl)methoxy]carbonyl}imino)[(4-chlorophenyl)methoxy]formamide
• IUPAC传统名: N-({[(4-chlorophenyl)methoxy]carbonyl}imino)[(4-chlorophenyl)methoxy]formamide
• 别名: 偶氮二甲酸二(对氯苄基)酯; 双(4-氯苄基)偶氮二甲酸酯; DCAD; Bis(4-chlorobenzyl)azodicarboxylate; Di-(4-chlorobenzyl)azodicarboxylate

登记号

• CAS号: 916320-82-6
• PubChem SID: 162234858; 24885598
• PubChem CID: 11990352

理论计算性质

• 质子受体: 4
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.716719
• LogD (pH = 7.4): 4.716719
• Log P: 4.716719
• 摩尔折射率: 87.8138 cm^3
• 极化性: 34.362698 Å^3
• 极化表面积: 77.32 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 108-112 °C

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 43
• 安全公开号: 36/37
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H317
• GHS警示性声明: P280

产品相关信息

• 纯度: 97%
• Empirical Formula (Hill Notation): C16H12Cl2N2O4

详细说明

Sigma Aldrich - 680850

Application
双(4-氯苄基)偶氮二甲酸酯 (DCAD) 是 DEAD 和 DIAD 的新型稳定固体替代物，可用于多种 Mitsunobu 偶联反应，生成易于分离并且可回收利用的副产物肼。4
Reactant for preparation of:
• Amino thioesters via guanidine-catalyzed biomimetic enantioselective decarboxylative Mannich and amination reactions of malonic acid half thioesters1
• Hydroacylation reaction of aldehydes in Ionic liquid (IL) medium2
• DCAD (di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate) for Mitsunobu coupling reactions3,4
包装
1, 10 g in glass bottle