(2R,3R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

• ChemBase编号: 137335
• 分子式: C15H19NO3
• 平均质量: 261.31626
• 单一同位素质量: 261.13649347
• SMILES: C[C@]12CCCC(=O)N1[C@@H]([C@H](O2)c1ccccc1)CO
• Canonical SMILES: OC[C@@H]1[C@H](O[C@@]2(N1C(=O)CCC2)C)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C15H19NO3/c1-15-9-5-8-13(18)16(15)12(10-17)14(19-15)11-6-3-2-4-7-11/h2-4,6-7,12,14,17H,5,8-10H2,1H3/t12-,14-,15+/m1/s1
• InChIKey: HMPLCFQDHIGQMF-YUELXQCFSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• IUPAC传统名: (2R,3R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 别名: [2S-(2α,3β,8aβ)]-(+)-六氢-3-(羟甲基)-8a-甲基-2-苯基-5H-噁唑并[3,2-a]吡啶-5-酮; [2S-(2α,3β,8aβ)]-(+)-Hexahydro-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-5H-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

登记号

• CAS号: 116950-01-7
• MDL号: MFCD00192204
• PubChem SID: 24864208; 162231598
• PubChem CID: 736006

理论计算性质

• Acid pKa: 14.994332
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.3692795
• LogD (pH = 7.4): 1.3692795
• Log P: 1.3692795
• 摩尔折射率: 70.9452 cm^3
• 极化性: 27.965965 Å^3
• 极化表面积: 49.77 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 96-100 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]23/D +14°, c = 1 in ethanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H19NO3

详细说明

Sigma Aldrich - 388114

Application
诸如此类的手性双环内酰胺是用于不对称合成的有用模板。1已在以下反应中实现了高水平的不对称诱导：环加成、2,3烷基化、4,5,6共轭加成、7,8成环、9以及双羟基化。10
包装
5 g in glass bottle