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53797-35-6 分子结构
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(2S,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol; sulfuric acid

ChemBase编号:133476
分子式:C17H36N4O14S
平均质量:552.55114
单一同位素质量:552.19487285
SMILES和InChIs

SMILES:
C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)CN)O)O)N)O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O
Canonical SMILES:
OS(=O)(=O)O.OC[C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CN)[C@@H]([C@H]([C@@H]2N)O)O)[C@H](N)C[C@@H]([C@H]1O)N
InChI:
InChI=1S/C17H34N4O10.H2O4S/c18-2-6-10(24)12(26)8(21)16(28-6)30-14-5(20)1-4(19)9(23)15(14)31-17-13(27)11(25)7(3-22)29-17;1-5(2,3)4/h4-17,22-27H,1-3,18-21H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16-,17-;/m0./s1
InChIKey:
RTCDDYYZMGGHOE-NMMMDEJWSA-N

引用这个纪录

CBID:133476 http://www.chembase.cn/molecule-133476.html

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名称和登记号

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名称 登记号
IUPAC标准名
(2S,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol; sulfuric acid
IUPAC传统名
(2S,3R,4S,5S,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]oxy}oxane-3,4-diol; sulfuric acid
别名
Ribostamycin sulfate salt
CAS号
53797-35-6
EC号
258-783-1
MDL号
MFCD00057496
PubChem SID
162227753
PubChem CID
24721540

数据来源

数据来源

所有数据来源 商品来源 非商品来源
数据来源 数据ID 价格
Sigma Aldrich
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数据来源 数据ID
PubChem 24721540 external link

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 12.193866  质子受体 14 
质子供体 10  LogD (pH = 5.5) -17.199512 
LogD (pH = 7.4) -11.747448  Log P -6.4305787 
摩尔折射率 100.172 cm3 极化性 42.763172 Å3
极化表面积 262.38 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 false 

分子性质

分子性质

安全信息 生物活性(PubChem)
RTECS编号
WK2300000 expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
有毒(Toxic) 有毒(Toxic) (T) expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
危险公开号
61-20/21/22 expand 查看数据来源
安全公开号
53-22-36/37/39-45 expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS07 expand 查看数据来源
GHS08 expand 查看数据来源
GHS警示词
Danger expand 查看数据来源
GHS危险声明
H312-H332-H360 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P201-P280-P308 + P313 expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges expand 查看数据来源
保存温度
2-8°C expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Sigma Aldrich Sigma Aldrich
Sigma Aldrich -  R2255 external link
Application
Ribostamycin is a broad-spectrum antimicrobial isolated from Streptomyces ribosifidicus. It is used in pharmacokinetic and nephrotoxicity studies1,2.
Biochem/physiol Actions
Aminoglycosides, such as ribostamycin, bind to the bacterial 30S and 50S ribosomal subunit, which inhibits the translocation of the peptidyl-tRNA from the A-site to the P-site. This causes misreading of mRNA which makes bacteria unable to make essential proteins3. It also inhibits the chaperone activity of protein disulfide isomerase (PDI).

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