(2S)-2-[(4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid

• ChemBase编号: 132374
• 分子式: C19H20N8O5
• 平均质量: 440.4127
• 单一同位素质量: 440.15566578
• SMILES: c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc1cnc2c(n1)c(nc(n2)N)N
• Canonical SMILES: OC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)c1ccc(cc1)NCc1cnc2c(n1)c(N)nc(n2)N
• InChI: InChI=1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)/t12-/m0/s1
• InChIKey: TVZGACDUOSZQKY-LBPRGKRZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-[(4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid
• IUPAC传统名: 4-aminopteroylglutamic acid
• 别名: 4-氨基-PGA; 4-氨基叶酸; N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶)甲基]氨基]苯甲酰]-L-谷氨酸; 氨基蝶呤; Aminopterin; N-[4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic Acid; 4-Aminofolic Acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic Acid, 4-Amino-PGA; NSC 739; Aminopterin; 4-Amino-PGA; 4-Aminofolic acid; 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

登记号

• CAS号: 54-62-6
• EC号: 200-209-9
• MDL号: MFCD00036692
• Beilstein号: 69045
• PubChem SID: 24846313; 24890950; 24890768; 162226651; 24278186
• PubChem CID: 169371

理论计算性质

• Acid pKa: 3.3831797
• 质子受体: 12
• 质子供体: 6
• LogD (pH = 5.5): -4.1830673
• LogD (pH = 7.4): -7.1697493
• Log P: -0.9509029
• 摩尔折射率: 114.976 cm^3
• 极化性: 41.69816 Å^3
• 极化表面积: 219.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: 2 M NaOH: soluble50 mg/mL; 2 M NaOH: soluble50 mg/mL (Solutions may be stored for 1-2 days at 4°C.); DMF; DMSO; DMSO: soluble; DMSO: soluble (Solutions may be stored for 1-2 days at 4°C.)
• 外观: Dark Yellow Solid; lyophilized powder; yellow powder
• 熔点: 208-213°C (dec.); 228-235 °C (dec.)
• 比旋光度: [α]20/D +18±2°, c = 1% in 0.1 M NaOH
• 紫外吸收波长: ε1M/261 nm, 0.1 M NaOH 25,700; ε1M/282 nm, 0.1 M NaOH 24,500; ε1M/373 nm, 0.1 M NaOH 8,100

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• RTECS编号: MA1050000
• 欧盟危险性物质标志: 剧毒(Highly toxic) (T+)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 1
• 危险公开号: 61-28
• 安全公开号: 53-28-36/37-45
• GHS危险品标识: GHS06; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H300-H360
• GHS警示性声明: P201-P264-P301 + P310-P308 + P313
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 1
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... FPGS(2356)mouse ... Fpgs(14287)

产品相关信息

• 纯度: ~98%; ~98% (TLC); ≥96.0% (UV)
• 浓度: 50 ×
• 级别: Hybri-Max™
• 适用性: suitable for cell culture; suitable for hybridoma
• 杂质: endotoxin, tested
• 无菌消毒: γ-irradiated
• 运输包装: dry ice
• abs.: ε1M/261 nm, 0.1 M NaOH 25,700; ε1M/282 nm, 0.1 M NaOH 24,500; ε1M/373 nm, 0.1 M NaOH 8,100
• Empirical Formula (Hill Notation): C19H20N8O5

详细说明

Sigma Aldrich - A5159

Application
用于杂交瘤细胞培养应用的氨基蝶呤浓缩物添加剂。
Linkage
比甲氨喋呤更有效，但毒性也更强。
Reconstitution
10mL 无菌细胞培养基可复原一小瓶本品。储备液足以制备 500mL 培养基。最终工作浓度：0.4μM 氨基蝶呤。
Biochem/physiol Actions
叶酸拮抗剂。氨基蝶呤是由叶酸转运蛋白运输至细胞内的。在细胞内，它被叶酰聚谷氨酸合酶转化为一种高分子量的聚谷氨酸盐代谢物，该产物又与二氢叶酸还原酶结合并抑制其活性。氨基蝶呤-聚谷氨酸盐经 γ-谷氨酰基水解酶作用发生细胞内降解。
法律信息
Hybri-Max 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Other Notes
Tandem Mass Spectrometry data independently generated by Scripps Center for Metabolomics is available to view or download in PDF. A5159.pdf Tested metabolites are featured on Scripps Center for Metabolomics METLIN Metabolite Database. To learn more, visit sigma.com/metlin.

Sigma Aldrich - A1784

Linkage
比甲氨喋呤更有效，但毒性也更强。
Biochem/physiol Actions
叶酸拮抗剂。氨基蝶呤是由叶酸转运蛋白运输至细胞内的。在细胞内，它被叶酰聚谷氨酸合酶转化为一种高分子量的聚谷氨酸盐代谢物，该产物又与二氢叶酸还原酶结合并抑制其活性。氨基蝶呤-聚谷氨酸盐经 γ-谷氨酰基水解酶作用发生细胞内降解。

Sigma Aldrich - A3411

Linkage
比甲氨喋呤更有效，但毒性也更强。
Biochem/physiol Actions
叶酸拮抗剂。氨基蝶呤是由叶酸转运蛋白运输至细胞内的。在细胞内，它被叶酰聚谷氨酸合酶转化为一种高分子量的聚谷氨酸盐代谢物，该产物又与二氢叶酸还原酶结合并抑制其活性。氨基蝶呤-聚谷氨酸盐经 γ-谷氨酰基水解酶作用发生细胞内降解。

Sigma Aldrich - 09328

Linkage
比甲氨喋呤更有效，但毒性也更强。
Other Notes
Folic acid antagonist.; Potent competitive inhibitor of dihydrofolate reductase1
Biochem/physiol Actions
叶酸拮抗剂。氨基蝶呤是由叶酸转运蛋白运输至细胞内的。在细胞内，它被叶酰聚谷氨酸合酶转化为一种高分子量的聚谷氨酸盐代谢物，该产物又与二氢叶酸还原酶结合并抑制其活性。氨基蝶呤-聚谷氨酸盐经 γ-谷氨酰基水解酶作用发生细胞内降解。

Toronto Research Chemicals - A628850

A folic acid antagonist. Its actively transported into cells by thefolate transporter. In the cell, its converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase, that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inh

参考文献

• Matherly, L.H., et al.: Cancer Res., 45, 1073 (1985)
• Rumberger, B.G., et al.: Cancer Res., 50, 4639 (1985)
• Roy, K., et al.: J. Biol. Chem., 273, 2526 (1985)