prop-2-enenitrile

• ChemBase编号: 111043
• 分子式: C3H3N
• 平均质量: 53.06262
• 单一同位素质量: 53.0265491
• SMILES: C=CC#N
• Canonical SMILES: C=CC#N
• InChI: InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
• InChIKey: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: prop-2-enenitrile
• IUPAC传统名: acrylonitrile
• 别名: 乙烯基氰; 丙烯腈; cyanoethene; vinylcyanide; POLYACRYLONITRILE; acrylonitrile; Acrylon; Carbacryl; Cyanoethylene; Fumigrain; Propenenitrile; NSC 6362; Acrylonitrile(stabilized with 35-45 ppm 4-hydroxy anisole (H750015)); Vinyl cyanide; Acrylonitrile; 2-Propenenitrile

登记号

• CAS号: 107-13-1; 25014-41-9
• EC号: 203-466-5
• MDL号: MFCD00001927
• Beilstein号: 605310
• 默克索引号: 14131
• PubChem SID: 24846969; 162096046; 24869578; 24859251
• PubChem CID: 7855
• CHEBI ID: 28217
• CHEMBL: 445612
• Chemspider ID: 7567
• KEGG ID: C01998
• 美国药典/FDA物质标识码: MP1U0D42PE
• 维基百科标题: Acrylonitrile

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.7575628
• LogD (pH = 7.4): 0.7575628
• Log P: 0.7575628
• 摩尔折射率: 16.2707 cm^3
• 极化性: 5.8550863 Å^3
• 极化表面积: 23.79 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 7 g/100 mL at 20 °C in water; Chloroform; ethanol, diethyl ether,; chloroform; Ethyl Acetate
• 外观: Clear Colourless Oil; Colourless liquid
• 熔点: -83 °C(lit.); -84 °C(189 K); -84°C
• 沸点: 77 °C (350 K); 77 °C(lit.); 77-78°C
• 闪点: 0°C(32°F); 23 °F; -5 °C
• 自燃点: 897 °F
• 密度: 0.806; 0.806 g/mL at 20 °C; 0.81 g/cm^3; 1.184 g/ml
• 折射率: 1.3910; n20/D 1.391; n20/D 1.391(lit.); n20/D 1.392
• 蒸汽压: 86 mmHg ( 20 °C)
• 蒸汽密度: 1.83 (vs air)

安全信息

• 保存条件: Amber Vial, -20°C Freezer
• 保存注意事项: Light Sensitive
• RTECS编号: AT5250000; AT6977900
• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 环境危害性(Nature polluting) (N); 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 1093; UN1093
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 1; I
• 危险公开号: 45-11-23/24/25-37/38-41-43-51/53
• 安全公开号: 53-45-61; 53-9-16-45-61; R
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS02; GHS05; GHS06; GHS08; GHS09
• GHS警示词: Danger
• 主要危害: flammable,; reactive,; toxic
• NFPA704:
  

  3

  4

  2
• 爆炸极限: 17 %
• GHS危险声明: H225-H301-H311-H315-H317-H318-H330-H335-H350-H411; H225-H301-H311-H315-H317-H318-H331-H335-H350-H411; H225-H301-H311-H331-H315-H317-H335-H350-H318-H411
• GHS警示性声明: P201-P210-P260-P273-P280-P284; P201-P210-P261-P273-P280-P301 + P310; P210-P301+P310-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P361-P405-P501A
• 个人保护装置: Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1093 3/PG 1

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0%; ≥99%; ≥99.0%; ≥99.0% (GC); ≥99.5% (GC); 98%; 99+%, stab. with ca 40ppm 4-methoxyphenol
• 级别: analytical standard, for environmental analysis; puriss.; purum; SAJ first grade; SAJ special grade
• 其他组分: ~0.004% hydroquinone monomethyl ether as stabilizer; 35-45 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor
• 品质说明: stabilized
• 线性分子式: CH2=CHCN

详细说明

Sigma Aldrich - 320137

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
包装
1 L in glass bottle
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 110213

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
包装
1, 2, 4 L in glass bottle
18 L in steel drum
5, 100, 500 mL in glass bottle
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 01710

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 31564

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 01720

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 01-1350

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

Sigma Aldrich - 01-1340

Biochem/physiol Actions
属工业致癌物，对大鼠具有多位点致癌性，也可能对人体具有致癌性。
Application
丙烯腈可用于制造丙烯酸纤维、树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈等)以及丁腈橡胶(丁二烯-丙烯腈)。

参考文献

• Free radical alkylation, acylation and arylation reactions also occur in the presence of t-butyl hydroperoxide and a Cu(II) catalyst: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1399 (1995). Several other free radical procedures have been reported involving intramolecular homolytic aromatic substitution to give carbocyclic and heterocyclic systems: Tetrahedron Lett., 36, 4307 (1995):
  
• The Stetter reaction (conjugate addition of aryl aldehydes) catalyzed by CN^-, is exemplified by the addition of pyridine-3-carboxaldehyde to acrylonitrile to give 4-oxo-4-(3-pyridyl)butyronitrile: Org. Synth. Coll., 6, 866 (1988). See also 3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride, L08750.
• The reaction is also applicable to acrylate esters and vinyl ketones; with acrylonitrile and phenoxyacetic acid, tetrahydrobenzopyran-4-carbonitrile is obtained in 41% yield.