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7200-25-1 分子结构
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(2S)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoic acid

ChemBase编号:11
分子式:C6H14N4O2
平均质量:174.20096
单一同位素质量:174.11167571
SMILES和InChIs

SMILES:
C(CCNC(=N)N)[C@@H](C(=O)O)N
Canonical SMILES:
NC(=N)NCCC[C@@H](C(=O)O)N
InChI:
InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1
InChIKey:
ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N

引用这个纪录

CBID:11 http://www.chembase.cn/molecule-11.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoic acid
IUPAC传统名
L-arginine
商标名
R-Gene 10 (Pharmacia Corp.)
Levargin
Minophagen A
Argivene
Argamine
Detoxargin
别名
(S)-2-氨基-5-胍基戊酸
L-精氨酸
Arginine
(S)-2-Amino-5-[(aminoiminomethyl)amino]pentanoic acid
2-Amino-5-guanidinovaleric acid
L-(+)-Arginine
L-a-Amino-d-guanidinovaleric acid
L-Arg
L-Arginine
2-Amino-5-Guanidnovaleric Acid
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
Arg
R
L-ARGININE FREE BASE
2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
Arginine
L-Arginine
L-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
H-Arg-OH
CAS号
7200-25-1
74-79-3
EC号
200-811-1
230-571-3
MDL号
MFCD00002635
Beilstein号
1725411, 1725412 R, 1725413 S
1725413
默克索引号
14780
PubChem SID
24278014
24846956
46507180
24901894
24890870
160963474
24891316
PubChem CID
6322
232
CHEBI ID
29016
ATC码
B05XB01
CHEMBL
212301
Chemspider ID
227
DrugBank ID
DB00125
FEMA编号
3819
Gmelin ID
364938 R
IUPHAR配体索引
721
KEGG ID
C02385
医学主题词(MeSH)
Arginine
美国药典/FDA物质标识码
94ZLA3W45F
维基百科标题
Arginine
Flavis Number
17.003

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 2.4118392  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -6.1142516 
LogD (pH = 7.4) -5.121845  Log P -3.1615653 
摩尔折射率 53.9231 cm3 极化性 16.904032 Å3
极化表面积 125.22 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 
Log P -3.49  LOG S -1.88 
溶解度 2.28e+00 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 药理学性质 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
182 mg/mL at 25 oC [YALKOWSKY,SH & DANNENFELSER,RM (1992)] expand 查看数据来源
87.1 g L-1 (at 20 °C) in water expand 查看数据来源
H2O: soluble100 mg/mL expand 查看数据来源
H2O: soluble50 mg/mL expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
White crystals expand 查看数据来源
white powder expand 查看数据来源
熔点
222 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
222-225°C expand 查看数据来源
226°C dec. expand 查看数据来源
259.85°C (533K) expand 查看数据来源
分配系数
-1.652 expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +27.0±0.5°, c = 5% in 5 M HCl expand 查看数据来源
[α]20/D +27°, c = 8 in 6 M HCl expand 查看数据来源
[α]24/D +26.1°, c = 1.6 in 6 M HCl expand 查看数据来源
+26 (c=1.6 in 6N HCl) expand 查看数据来源
紫外吸收波长
λ: 280 nm Amax: ≤0.1 expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-3.6 expand 查看数据来源
pKa
2.488 expand 查看数据来源
pKb
11.509 expand 查看数据来源
气味
Odourless expand 查看数据来源
热容
232.8 J K-1 mol-1 (at 23.7 °C) expand 查看数据来源
标准摩尔燃烧焓 (ΔcHo298)
-3.7396–-3.7370 MJ mol-1 expand 查看数据来源
标准摩尔生成焓 (ΔfHo298)
-624.9–-622.3 kJ mol-1 expand 查看数据来源
标准摩尔熵 (So298)
250.6 J K-1 mol-1 expand 查看数据来源
pH值
10.5-12.0 (25 °C, 0.5 M in H2O) expand 查看数据来源
保存条件
Room Temperature (15-30°C) expand 查看数据来源
保存注意事项
Air Sensitive expand 查看数据来源
IRRITANT expand 查看数据来源
RTECS编号
CF1934200 expand 查看数据来源
CF1934200 S expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
刺激性(Irritant) 刺激性(Irritant) (Xi) expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
1 expand 查看数据来源
危险公开号
36 expand 查看数据来源
R:36/37/38 expand 查看数据来源
r36 expand 查看数据来源
安全公开号
26 expand 查看数据来源
S:20-25-26-37/39 expand 查看数据来源
s26 expand 查看数据来源
TSCA收录
false expand 查看数据来源
expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS exclamation mark expand 查看数据来源
GHS07 expand 查看数据来源
GHS警示词
WARNING expand 查看数据来源
GHS危险声明
319 expand 查看数据来源
H319 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
305+351+338 expand 查看数据来源
P280-P264-P305+P351+P338-P337+P313 expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
保存温度
20-25°C expand 查看数据来源
Regulation Compliance
FCC expand 查看数据来源
FDA 21 CFR (172.320) expand 查看数据来源
相关基因信息
human ... NOS1(4842), NOS2(4843) expand 查看数据来源
human ... NOS1(4842), NOS2(4843)rat ... Ppm1a(24666) expand 查看数据来源
过敏源
no known allergens expand 查看数据来源
纯度
>98.5% expand 查看数据来源
≥98% expand 查看数据来源
≥98% (TLC) expand 查看数据来源
≥98.0% expand 查看数据来源
≥98.5% expand 查看数据来源
≥99.5% (NT) expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
98.5-101.0% expand 查看数据来源
98+% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
EP expand 查看数据来源
NI expand 查看数据来源
PharmaGrade expand 查看数据来源
reagent grade expand 查看数据来源
SAJ special grade expand 查看数据来源
USP expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
适用性
meets EP, USP testing specifications expand 查看数据来源
suitable for cell culture expand 查看数据来源
suitable for manufacturing use expand 查看数据来源
燃烧残渣
≤0.05% (as SO4) expand 查看数据来源
杂质
≤0.3% foreign amino acids expand 查看数据来源
endotoxin, tested expand 查看数据来源
痕量阳离子
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
干燥失重
≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV) expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP-COMPENDIA expand 查看数据来源
λ
0.5 M in H2O expand 查看数据来源
线性分子式
H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

MP Biomedicals MP Biomedicals Sigma Aldrich Sigma Aldrich Wikipedia Wikipedia DrugBank DrugBank
MP Biomedicals -  02194626 external link
Cell Culture Reagent
Free Base
Purity: 99%
MP Biomedicals -  05201612 external link
MP Biomedicals Rare Chemical collection
MP Biomedicals -  02100736 external link
Crystalline
Purity: 99%
Sigma Aldrich -  A92406 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
Sigma Aldrich -  11009 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
Other Notes
Exhibits stabilizing effects on plant protoplasts1; pH drift correction in IEF of proteins2; Growth requirement of various microorganisms3.
Sigma Aldrich -  A8094 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
包装
10 mg in autosmp vl
Sigma Aldrich -  A4474 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
包装
按照 cGMP 制造和包装。
Sigma Aldrich -  01-6430 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
Sigma Aldrich -  A5006 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
包装
1 kg in poly bottle
100, 500 g in poly bottle
Sigma Aldrich -  W381918 external link
Biochem/physiol Actions
一氧化氮合成酶的底物,可转化为瓜氨酸和一氧化氮 (NO)。通过与一氧化氮相关的机理诱导胰岛素释放。
包装
1 kg in poly bottle
1 sample in glass bottle
5, 10 kg in poly drum
DrugBank -  DB00125 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description An essential amino acid that is physiologically active in the L-form. [PubChem]
Indication Used for nutritional supplementation, also for treating dietary shortage or imbalance.
Pharmacology Studies have shown that is has improved immune responses to bacteria, viruses and tumor cells; promotes wound healing and regeneration of the liver; causes the release of growth hormones; considered crucial for optimal muscle growth and tissue repair.
Toxicity Oral supplementation with L-arginine at doses up to 15 grams daily are generally well tolerated. The most common adverse reactions of higher doses from 15 to 30 grams daily are nausea, abdominal cramps and diarrhea. Some may experience these symptoms at lower doses.
Affected Organisms
Humans and other mammals
Biotransformation Some metabolism of L-arginine takes place in the enterocytes. L-arginine not metabolized in the enterocytes enters the portal circulation from whence it is transported to the liver, where again some portion of the amino acid is metabolized.
Absorption Absorbed from the lumen of the small intestine into the enterocytes. Absorption is efficient and occurs by an active transport mechanism.
References
Morris SM Jr: Enzymes of arginine metabolism. J Nutr. 2004 Oct;134(10 Suppl):2743S-2747S; discussion 2765S-2767S. [Pubmed]
Schulman SP, Becker LC, Kass DA, Champion HC, Terrin ML, Forman S, Ernst KV, Kelemen MD, Townsend SN, Capriotti A, Hare JM, Gerstenblith G: L-arginine therapy in acute myocardial infarction: the Vascular Interaction With Age in Myocardial Infarction (VINTAGE MI) randomized clinical trial. JAMA. 2006 Jan 4;295(1):58-64. [Pubmed]
Alba-Roth J, Muller OA, Schopohl J, von Werder K: Arginine stimulates growth hormone secretion by suppressing endogenous somatostatin secretion. J Clin Endocrinol Metab. 1988 Dec;67(6):1186-9. [Pubmed]
External Links
Wikipedia
PDRhealth
Drugs.com

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Morris SM Jr: Enzymes of arginine metabolism. J Nutr. 2004 Oct;134(10 Suppl):2743S-2747S; discussion 2765S-2767S. Pubmed
  • Schulman SP, Becker LC, Kass DA, Champion HC, Terrin ML, Forman S, Ernst KV, Kelemen MD, Townsend SN, Capriotti A, Hare JM, Gerstenblith G: L-arginine therapy in acute myocardial infarction: the Vascular Interaction With Age in Myocardial Infarction (VINTAGE MI) randomized clinical trial. JAMA. 2006 Jan 4;295(1):58-64. Pubmed
  • Alba-Roth J, Muller OA, Schopohl J, von Werder K: Arginine stimulates growth hormone secretion by suppressing endogenous somatostatin secretion. J Clin Endocrinol Metab. 1988 Dec;67(6):1186-9. Pubmed
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