{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-2-yl}boronic acid

• ChemBase编号: 10579
• 分子式: C13H16BNO4
• 平均质量: 261.08144
• 单一同位素质量: 261.1172384
• SMILES: c1ccc2c(c1)n(c(c2)B(O)O)C(=O)OC(C)(C)C
• Canonical SMILES: OB(c1cc2c(n1C(=O)OC(C)(C)C)cccc2)O
• InChI: InChI=1S/C13H16BNO4/c1-13(2,3)19-12(16)15-10-7-5-4-6-9(10)8-11(15)14(17)18/h4-8,17-18H,1-3H3
• InChIKey: SVIBPSNFXYUOFT-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: {1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-2-yl}boronic acid
• IUPAC传统名: 1-(tert-butoxycarbonyl)indol-2-ylboronic acid
• 别名: 1-(叔丁氧基羰基)吲哚-2-硼酸; N-(叔丁氧基羰基)吲哚-2-硼酸; 1-Boc-吲哚-2-硼酸; 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-2-boronic acid; N-(tert-butoxycarbonyl)indole-2-boronic acid; N-Boc-indole-2-boronic acid; N-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indole-2-boronic acid; 1H-Indole-2-boronic acid, N-BOC protected 98%; 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-ylboronic acid; 1-(tert-Butoxycarbonyl)indole-2-boronic acid; 1-Boc-indole-2-boronic acid

登记号

• CAS号: 213318-44-6; 1001162-89-5
• MDL号: MFCD02093045
• Beilstein号: 8148683
• PubChem SID: 160973886; 24885308
• PubChem CID: 2773302

理论计算性质

• Acid pKa: 8.204823
• 质子受体: 3
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 2.6676486
• LogD (pH = 7.4): 2.6055791
• Log P: 2.6685
• 摩尔折射率: 65.6428 cm^3
• 极化性: 28.697025 Å^3
• 极化表面积: 71.69 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 84-94 °C; 85-90 °C(lit.); ca 85°C dec.

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; IrritantKeep Cold
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95%; 95%; 97%; 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C13H16BNO4

详细说明

Sigma Aldrich - 675911

Application
用于通过羟基醌的苯基碘鎓叶立德的 Suzuki-Miyaura 偶联反应来合成羟基醌。6
Reactant involved in:
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions1,2
• Copper-catalyzed trifluoromethylation3
• Palladium-catalyzed benzylation4
• Homocoupling reactions5
General description
可含有不定量的酸酐
包装
1, 5 g in glass bottle