propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

• ChemBase编号: 102709
• 分子式: C10H12O5
• 平均质量: 212.19928
• 单一同位素质量: 212.06847348
• SMILES: CCCOC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
• Canonical SMILES: CCCOC(=O)c1cc(O)c(c(c1)O)O
• InChI: InChI=1S/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3
• InChIKey: ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• IUPAC传统名: propyl gallate
• 别名: 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯; 没食子酸丙酯; 3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯; Gallic Acid; Propyl Ester; Progallin P; n-Propyl Ester of 3,4,5-Trihydroxybenzoic Acid; Propyl gallate; n-Propyl-3,4,5-Trihydroxybenzoate; 3,4,5-Trihydroxybenzene-1-propylcarboxylate; n-PROPYL GALLATE; Gallic acid, propyl ester; n-Propyl gallate; E310; Propyl gallate; Tenox PG; Propyl gallate; Gallic acid n-propyl ester; n-Propyl gallate; n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester; Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

登记号

• CAS号: 121-79-9
• EC号: 204-498-2
• MDL号: MFCD00002196
• Beilstein号: 1877976
• 默克索引号: 147859
• PubChem SID: 24901412; 24898394; 24872242; 162091263
• PubChem CID: 4947
• CHEMBL: 7983
• Chemspider ID: 4778
• FEMA编号: 2947
• 医学主题词(MeSH): Propyl+Gallate
• 美国药典/FDA物质标识码: 8D4SNN7V92
• 维基百科标题: Propyl_gallate
• E编码: E310

理论计算性质

• Acid pKa: 8.109866
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): 1.9443008
• LogD (pH = 7.4): 1.8686526
• Log P: 1.9453572
• 摩尔折射率: 53.2986 cm^3
• 极化性: 20.334255 Å^3
• 极化表面积: 86.99 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: ethanol: soluble50 mg/mL
• 外观: powder; White crystalline powder
• 熔点: 146-149 °C; 146-149 °C(lit.); 146-150°C; 150 °C
• 沸点: Decomposes
• 闪点: 187 °C; 368.6 °F

安全信息

• 保存条件: Room Temperature (15-30°C)
• RTECS编号: LW8400000
• 欧盟危险性物质标志: X; 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 2
• 危险公开号: 22-43; R:22-43
• 安全公开号: 24-37; S:24-37
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H317
• GHS警示性声明: P261-P280-P302+P352-P321-P301+P312-P501A; P280
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• Regulation Compliance: EU Regulation 1334/2008 & 178/2002; FCC; FDA 21 CFR (172.615); FDA 21 CFR (175.125); FDA 21 CFR (175.300); FDA 21 CFR (175.380); FDA 21 CFR (175.390)

药理学性质

• 过敏源: no known allergens

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥98.0% (HPLC); 97%; 98%
• 级别: certified reference material; Halal; Kosher; purum
• 包装: pkg of 1 g
• Pharmacopeia Traceability: traceable to PhEur P3640000; traceable to USP 1576800
• 线性分子式: 3,4,5-(HO)3C6H2CO2CH2CH2CH3

详细说明

MP Biomedicals - 02102747

Antioxidant for foods, fats, and oils.

MP Biomedicals - 05201184

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - P3130

包装
100, 500 g in poly bottle
Reconstitution
用甘油:PBS (9:1) 配成 0.1M 的溶液
Application
在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。
Biochem/physiol Actions
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。但是，当五倍子酸丙酯浓度高于 0.25μM，同时存在 5μM 及更高浓度的铜时，会诱导 DNA 单链断裂。另有报道称，使用浓度 >1mM 的五倍子酸丙酯进行离体大鼠肝细胞培养会诱导细胞死亡，而 >0.5mM 的较低浓度的五倍子酸丙酯导致了可溶性低分子量 DNA 片段的 ladder 形成，这是细胞凋亡的特征。

Sigma Aldrich - W294705

包装
1 kg in poly bottle
5 kg in poly drum
1 sample in glass bottle
10 kg in fiber drum
Reconstitution
用甘油:PBS (9:1) 配成 0.1M 的溶液
Application
在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。
Biochem/physiol Actions
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。但是，当五倍子酸丙酯浓度高于 0.25μM，同时存在 5μM 及更高浓度的铜时，会诱导 DNA 单链断裂。另有报道称，使用浓度 >1mM 的五倍子酸丙酯进行离体大鼠肝细胞培养会诱导细胞死亡，而 >0.5mM 的较低浓度的五倍子酸丙酯导致了可溶性低分子量 DNA 片段的 ladder 形成，这是细胞凋亡的特征。

Sigma Aldrich - P53306

Reconstitution
用甘油:PBS (9:1) 配成 0.1M 的溶液
Application
在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。
Biochem/physiol Actions
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。但是，当五倍子酸丙酯浓度高于 0.25μM，同时存在 5μM 及更高浓度的铜时，会诱导 DNA 单链断裂。另有报道称，使用浓度 >1mM 的五倍子酸丙酯进行离体大鼠肝细胞培养会诱导细胞死亡，而 >0.5mM 的较低浓度的五倍子酸丙酯导致了可溶性低分子量 DNA 片段的 ladder 形成，这是细胞凋亡的特征。

Sigma Aldrich - 48710

Reconstitution
用甘油:PBS (9:1) 配成 0.1M 的溶液
Application
在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。
Biochem/physiol Actions
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。但是，当五倍子酸丙酯浓度高于 0.25μM，同时存在 5μM 及更高浓度的铜时，会诱导 DNA 单链断裂。另有报道称，使用浓度 >1mM 的五倍子酸丙酯进行离体大鼠肝细胞培养会诱导细胞死亡，而 >0.5mM 的较低浓度的五倍子酸丙酯导致了可溶性低分子量 DNA 片段的 ladder 形成，这是细胞凋亡的特征。

Sigma Aldrich - PHR1118

General description
This certified reference material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO/IEC 17025 and ISO Guide 34.
Other Notes
Values of analytes vary lot to lot.
Reconstitution
用甘油:PBS (9:1) 配成 0.1M 的溶液
Application
在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。
Biochem/physiol Actions
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。
表现出抗菌活性的抗氧化剂。据报道，五倍子酸丙酯是一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。另据证明，它能防止神经元凋亡，阻止暴露于 FeSO4/GA 的神经元死亡，以及在一定程度上防止 TNF-诱导的内皮细胞凋亡。但是，当五倍子酸丙酯浓度高于 0.25μM，同时存在 5μM 及更高浓度的铜时，会诱导 DNA 单链断裂。另有报道称，使用浓度 >1mM 的五倍子酸丙酯进行离体大鼠肝细胞培养会诱导细胞死亡，而 >0.5mM 的较低浓度的五倍子酸丙酯导致了可溶性低分子量 DNA 片段的 ladder 形成，这是细胞凋亡的特征。

参考文献

• Antioxidant.