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27607-77-8 分子结构
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trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

ChemBase编号:99824
分子式:C4H9F3O3SSi
平均质量:222.2581696
单一同位素质量:221.99937634
SMILES和InChIs

SMILES:
S(=O)(=O)(O[Si](C)(C)C)C(F)(F)F
Canonical SMILES:
FC(S(=O)(=O)O[Si](C)(C)C)(F)F
InChI:
InChI=1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChIKey:
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

引用这个纪录

CBID:99824 http://www.chembase.cn/molecule-99824.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
IUPAC传统名
trimethylsilyl triflate
别名
三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯
TMS 三氟甲基磺酸酯
三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
硅烷 TMS-三氟甲磺酸酯
三氟甲磺酸三甲基硅酯
Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate 98%
TMS-OTf
Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
TMSOTf
Silane TMS-triflate
TMS triflate
Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
CAS号
27607-77-8
EC号
248-565-4
MDL号
MFCD00000406
Beilstein号
1868911
默克索引号
149719
PubChem SID
24857680
162086071
24889548
24853510
PubChem CID
65367

理论计算性质

理论计算性质

JChem
质子受体 质子供体
LogD (pH = 5.5) 3.0977  LogD (pH = 7.4) 3.0977 
Log P 3.0977  摩尔折射率 33.1078 cm3
极化性 15.741947 Å3 极化表面积 43.37 Å2
可自由旋转的化学键 里宾斯基五规则 true 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
沸点
37-40°C/12mm expand 查看数据来源
39-40°C/12mm expand 查看数据来源
77 °C/80 mmHg(lit.) expand 查看数据来源
闪点
25 °C expand 查看数据来源
25°C expand 查看数据来源
25°C(77°F) expand 查看数据来源
77 °F expand 查看数据来源
密度
1.225 expand 查看数据来源
1.228 expand 查看数据来源
1.228 g/mL at 25 °C(lit.) expand 查看数据来源
折射率
1.36 expand 查看数据来源
1.3620 expand 查看数据来源
n20/D 1.36(lit.) expand 查看数据来源
保存注意事项
Corrosive/Flammable/Air Sensitive/Moisture Sensitive/Store under Argon/Keep Cold expand 查看数据来源
Moisture Sensitive expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
腐蚀性(Corrosive) 腐蚀性(Corrosive) (C) expand 查看数据来源
联合国危险货物编号
2920 expand 查看数据来源
UN2924 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
联合国危险货物等级
3 expand 查看数据来源
8 expand 查看数据来源
联合国危险货物包装类别(PG)
2 expand 查看数据来源
III expand 查看数据来源
危险公开号
10-14-34 expand 查看数据来源
安全公开号
16-26-36/37/39-45 expand 查看数据来源
8-20-26-30-36/37/39-45-60 expand 查看数据来源
TSCA收录
expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS02 expand 查看数据来源
GHS05 expand 查看数据来源
GHS警示词
Danger expand 查看数据来源
GHS危险声明
H226-H314 expand 查看数据来源
H314-H318-H226 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P210-P241-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P501A expand 查看数据来源
P280-P305 + P351 + P338-P310 expand 查看数据来源
个人保护装置
Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter expand 查看数据来源
RID/ADR
UN 2920 8/PG 2 expand 查看数据来源
欧盟补充危害声明
Reacts violently with water. expand 查看数据来源
纯度
≥98.0% (T) expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
produced by Wacker expand 查看数据来源
purum expand 查看数据来源
线性分子式
CF3SO3Si(CH3)3 expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Apollo Scientific Apollo Scientific Sigma Aldrich Sigma Aldrich
Apollo Scientific Ltd -  PC7867 external link
Lewis acid & highly reactive silylating reagent see:Synthesis, 1 (1982); Adv. Silicon Chem., 1, 189 (1991)
Sigma Aldrich -  225649 external link
Application
用于制备强路易斯酸(特别是在乙腈溶剂中时)二氟硼三氟甲磺酸酯-乙醚络合物。1酯-酰亚胺和二酯的类 Dieckmann 环化试剂。2
包装
10, 50 g in ampule
Sigma Aldrich -  29383 external link
Other Notes
根据要求提供批量采购价
包装
1 kg in glass bottle
250 g in glass bottle
Sigma Aldrich -  91741 external link
Other Notes
高效硅烷化试剂和强路易斯酸催化剂1,2;综述3

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Trialkylsilyl perfluoroalkanesulfonates are highly reactive silylating agents (see Appendix 4) and Lewis acids: Synthesis, 1 (1982); Adv. Silicon Chem., 1, 189 (1991).
  • Amides can be N,O-disilylated with TMSOTf: Org. Synth. Coll., 9, 516 (1998). For conversion of carbonyl compounds to silyl enol ethers, see, e.g.: J. Org. Chem., 58, 1449 (1993); Org. Synth. Coll., 9, 548 (1998). The reaction rate in triethylamine is almost 109 times faster than with TMS chloride: Liebigs Ann. Chem., 1718 (1980).
  • In general, TMSOTf has a much greater tendency to give C-silylation than TMS chloride. With esters C-silylation usually predominates: Synthesis, 867 (1977); Liebigs Ann. Chem., 816 (1983). Nitriles are C-silylated: Synthesis, 636 (1977); Synth. Commun., 18, 2111 (1988). Electron-rich alkenes, e.g. ketene acetals, as well as electron-rich aromatics such as indoles and pyrroles also undergo C-silylation: Synthesis, 928, 929 (1984):
  • tert-Butyl esters are cleaved directly to trimethylsilyl esters. Benzyl esters are unaffected, permitting selective cleavage: Synthesis, 545 (1980).
  • TMSOTf has numerous applications as a Lewis acid catalyst, notably in mediating, under very mild conditions, crossed aldol condensations between silyl enol ethers and acetals: J. Am. Chem. Soc., 102, 3248 (1980); Tetrahedron, 44, 4259 (1988); Org. Synth. Coll., 9, 642 (1998).
  • For a brief feature on uses of the reagent, see: Synlett, 1940 (2003).
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