(2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid

• ChemBase编号: 90366
• 分子式: C5H6O4
• 平均质量: 130.09874
• 单一同位素质量: 130.02660867
• SMILES: OC(=O)/C=C/C(=O)OC
• Canonical SMILES: COC(=O)/C=C/C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C5H6O4/c1-9-5(8)3-2-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,6,7)
• InChIKey: NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid; 4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• IUPAC传统名: (2E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid; 4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• 别名: 反丁烯二酸一甲酯; 富马酸单甲基酯; 富马酸单甲酯; mono-Methyl fumarate; (2E)-2-Butenedioic Acid 1-Methyl Ester; (E)-2-Butenedioic Acid Monomethyl Ester; Fumaric Acid Methyl Ester; Methyl Hydrogen Fumarate; Monomethyl Fumarate; Fumaric Acid Monomethyl Ester; 4-Methoxy-4-oxobut-2-enoic acid; (2E)-4-Methoxy-4-oxobut-2-enoic acid; mono-Methyl fumarate

登记号

• CAS号: 2756-87-8
• EC号: 220-412-6
• MDL号: MFCD00063174
• PubChem SID: 162077181; 24883828
• PubChem CID: 5369209

理论计算性质

• Acid pKa: 3.3100967
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.834956
• LogD (pH = 7.4): -3.0856297
• Log P: 0.33831304
• 摩尔折射率: 29.3761 cm^3
• 极化性: 11.140744 Å^3
• 极化表面积: 63.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 143-147°C; 144-145 °C(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 41
• 安全公开号: 26-39
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H318
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 97%

详细说明

Sigma Aldrich - 651419

包装
1, 10 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - F500390

Fumaric Acid Monomethyl Ester is one of the most bioactive anti-psoriatic fumaric acid ester metabolite. Fumaric Acid Monomethyl Ester is potent nicotinic acid receptor agonist. Fumaric Acid Monomethyl Ester has also been shown to selectively stimulate of

参考文献

• Tang, H. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 375, 562 (2008)
• Litjens, N.H.R. et al.: Br. J. Dermatol., 154, 211 (2008)
• de Jong, R. et al.: Eur. J. Immunol., 26, 2067 (2008)