2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione

• ChemBase编号: 89859
• 分子式: C4H3NO2
• 平均质量: 97.07212
• 单一同位素质量: 97.01637834
• SMILES: N1C(=O)C=CC1=O
• Canonical SMILES: O=C1C=CC(=O)N1
• InChI: InChI=1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
• InChIKey: PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
• IUPAC传统名: maleimide
• 别名: 2,5-吡咯二酮; 马来酰亚胺; 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione; 2,5-Dioxo-2,5-dihydropyrrole; 3-Pyrroline-2,5-dione; Maleic Imide; NSC 13684; Maleimide; 1H-Pyrrole-2,5-dione; 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole; Maleimide; 2,5-Pyrroledione; 2,5-Dioxo-3-pyrroline

登记号

• CAS号: 541-59-3
• EC号: 208-787-4
• MDL号: MFCD00005494
• Beilstein号: 106910
• PubChem SID: 162076714; 24882436; 24847914
• PubChem CID: 10935
• CHEBI ID: 16072
• CHEMBL: 387762
• Chemspider ID: 10471
• 维基百科标题: Maleimide

理论计算性质

• Acid pKa: 10.040194
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.6359153
• LogD (pH = 7.4): -0.6368849
• Log P: -0.63590294
• 摩尔折射率: 23.3514 cm^3
• 极化性: 8.497091 Å^3
• 极化表面积: 46.17 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; organic solvents; Soluble in water
• 外观: White Solid
• 熔点: 80-84°C; 90-94°C; 91 - 93°C; 91-93 °C; 91-93 °C(lit.); 91-93°C
• 沸点: 97-103°C/5mm; 97-103/5mm
• 密度: 1.249
• 疏水性(logP): -0.306

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 保存注意事项: Corrosive/Toxic/Harmful/Lachrymatory
• RTECS编号: ON4800000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T)
• 联合国危险货物编号: 2923; UN2923
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; III
• 危险公开号: 25-34-43; R25 R34 R43
• 安全公开号: 20-26-36/37/39-45; 26-36/37/39-45; S26 S36/37/39 S45
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS05; GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H314-H317; H301-H317-H314-H318
• GHS警示性声明: P260-P301+P310-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P501A; P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2923 8/PG 2

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (HPLC); 95%; 98+%; 99%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H3NO2

详细说明

Sigma Aldrich - 129585

Application
与芳基硼酸的铑催化共轭芳基化反应。?1
包装
10, 25 g in poly bottle
2 g in glass bottle

参考文献

• Stereoselective Diels-Alder reaction with an exocyclic diene has been used in the synthesis of a cyclohexannulated [5.3.1]propellane as a precursor of an ABC ring analogue of paclitaxel (Taxol): J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1395 (1995).