ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate

• ChemBase编号: 89656
• 分子式: C5H7ClO3
• 平均质量: 150.56028
• 单一同位素质量: 150.00837176
• SMILES: O(CC)C(=O)CC(=O)Cl
• Canonical SMILES: CCOC(=O)CC(=O)Cl
• InChI: InChI=1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3
• InChIKey: KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate
• IUPAC传统名: ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate
• 别名: 乙基-3-氯-3-氧丙酸酯; 氯甲酰乙酸乙酯; 丙二酸单乙酯酰氯; 氯甲酰乙酸乙酯; Ethyl malonyl chloride; Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate; Ethyl (chloroformyl)acetate; Ethyl malonyl chloride; Malonic acid monoethyl ester chloride; ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate

登记号

• CAS号: 36239-09-5
• EC号: 252-934-5
• MDL号: MFCD00000736
• Beilstein号: 636215
• PubChem SID: 24850040; 162076519; 24882592
• PubChem CID: 118931

理论计算性质

• Acid pKa: 8.094882
• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.70381266
• LogD (pH = 7.4): 0.6251065
• Log P: 0.7049144
• 摩尔折射率: 32.364 cm^3
• 极化性: 12.818835 Å^3
• 极化表面积: 43.37 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 188 - 190°C
• 沸点: 79-80 °C/25 mmHg(lit.); 79-80°C/25mm; 83°C/22mm
• 闪点: 147.2 °F; 64 °C; 67°C(152°F)
• 密度: 1.176 g/mL at 25 °C(lit.); 1.189; 1.196 g/mL at 20 °C
• 折射率: 1.4290; n20/D 1.429(lit.); n20/D 1.430
• 疏水性(logP): 0.641

安全信息

• 保存注意事项: Corrosive; Moisture Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 3265; UN3265
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3; II
• 危险公开号: 14-34
• 安全公开号: 26-36/37/39-45; 7-26-36/37/39-45
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H314; H314-H318-H227
• GHS警示性声明: P210-P260-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P501A; P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 3265 8/PG 3
• 欧盟补充危害声明: Reacts violently with water.
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (HPLC); 95%
• 级别: purum; technical grade
• 线性分子式: CH3CH2OCOCH2COCl

详细说明

Sigma Aldrich - 163872

Application
丙炔醇类、肼类 和胺类 的多功能酰化剂。
用于通过与炔丙胺进行酰胺化反应，然后进行碱催化 5-外型-对角系环加成合成 3-吡咯啉-2-酮1。
包装
5, 25 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 63398

Caution
储存期间可变为棕色

参考文献

• Useful synthetic building block, e.g. in an oxazole synthesis: J. Med. Chem., 36, 3871 (1993):
  
• Formation of amides has been used in the syntheses of 1,2,4-triazine-3,6-diones, and of a vicinal tricarbonyl amide derivative of L-phenylalanine: J. Org. Chem., 60, 5992 (1995); 61, 1872 (1996).