2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one

• ChemBase编号: 8898
• 分子式: C8H6Br2O
• 平均质量: 277.94064
• 单一同位素质量: 275.87853881
• SMILES: C(=O)(c1ccc(cc1)Br)CBr
• Canonical SMILES: BrCC(=O)c1ccc(cc1)Br
• InChI: InChI=1S/C8H6Br2O/c9-5-8(11)6-1-3-7(10)4-2-6/h1-4H,5H2
• InChIKey: FKJSFKCZZIXQIP-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one
• IUPAC传统名: 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 别名: 4′-溴苯甲酰甲基溴; 2,4′-二溴苯乙酮; 2,4'-二溴苯乙酮; 2,4'-Dibromoacetophenone; 2,4′-Dibromoacetophenone; 4′-Bromophenacyl bromide; 2,4'-Dibromoacetophenone; 4-BROMOPHENACYL BROMIDE; 4-Bromophenacyl bromide 98%; 2-Bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone; alpha,4-Dibromoacetophenone; 4-Bromophenacyl bromide; 2,4'-Dibromoacetophenone

登记号

• CAS号: 99-73-0
• EC号: 202-783-6
• MDL号: MFCD00000200
• Beilstein号: 607604
• 默克索引号: 141427
• PubChem SID: 24850825; 24893785; 160972205
• PubChem CID: 7454

理论计算性质

• Acid pKa: 15.461995
• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 3.022485
• LogD (pH = 7.4): 3.022485
• Log P: 3.022485
• 摩尔折射率: 51.8203 cm^3
• 极化性: 19.844416 Å^3
• 极化表面积: 17.07 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 外观: yellow to brown powder
• 熔点: 108-110 °C(lit.); 108-110°C; 108-112 °C; 108-112°C

安全信息

• 保存条件: 0°C
• 保存注意事项: Corrosive/Lachrymatory; LACHRYMATOR, CORROSIVE
• RTECS编号: AM6950000
• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 1759; 3261; UN3261
• 德国WGK号: 2
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 澳大利亚Hazchem: 2X
• 危险公开号: 34; R:34
• 安全公开号: 26-36/37/39-45; S:26-27/28-36/37/39-46-64
• 欧盟危险货物分类: C10
• 欧盟危险识别号(EUHIN): 8B
• 美国ERG指导号: 154
• TSCA收录: true; 是
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H314; H314-H318
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310; P280-P305+P351+P338-P309-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 3261 8/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... PLA2G2A(5320)rat ... Pla2g2a(29692)

产品相关信息

• 纯度: >98%; ≥98.5% (HPLC); 98%; 98+%
• 级别: puriss.
• 线性分子式: BrC6H4COCH2Br

详细说明

MP Biomedicals - 02150521

Crystalline

Sigma Aldrich - D38308

包装
10, 50, 100 g in glass bottle
Application
在 SnCl21 或 SmI32 存在的情况下与醛发生缩合反应以生成 α,β-不饱和酮。还用于羧酸的酯化反应。3

Sigma Aldrich - 17970

Other Notes
修饰蛋白质中组氨酸残基1,2,3

参考文献

• The O-methyl oxime has been used to N-alkylate pyridines. The products can be cyclized with triethylamine to give imidazo[1,2-a]pyridines in high yield: Synthesis, 927 (1996).
• Reagent for analysis of fatty acids by HPLC as 4-bromophenacyl esters: Anal. Chem., 47, 1797, (1975).
• For use in the protection of phenols and carboxylic acids, see: Tetrahedron Lett., 343 (1970).