2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine

• ChemBase编号: 88811
• 分子式: C14H23N
• 平均质量: 205.33912
• 单一同位素质量: 205.18304974
• SMILES: n1c(cc(cc1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C
• Canonical SMILES: Cc1cc(nc(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C14H23N/c1-10-8-11(13(2,3)4)15-12(9-10)14(5,6)7/h8-9H,1-7H3
• InChIKey: HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine
• IUPAC传统名: 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine
• 别名: 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶; 2,6-二-叔-丁基-4-甲基吡啶; DTBMP; 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methylpyridine; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine

登记号

• CAS号: 38222-83-2
• EC号: 253-834-4
• MDL号: MFCD00006305
• Beilstein号: 130503
• PubChem SID: 24855001; 24861524; 162075716
• PubChem CID: 98898

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.327411
• LogD (pH = 7.4): 5.1005545
• Log P: 5.130808
• 摩尔折射率: 65.5301 cm^3
• 极化性: 25.817757 Å^3
• 极化表面积: 12.89 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 外观: brown
• 熔点: 30-35°C; 33-36 °C(lit.); 33-36°C
• 沸点: 232-234°C; 233 °C(lit.); 233°C
• 闪点: 183.2 °F; 83°C(181°F); 84 °C; 84°C
• 折射率: 1.4765; n20/D 1.4763(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: Air & Light Sensitive; Harmful/Air Sensitive/Light Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi); 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22-36/37/38; 36/37/38
• 安全公开号: 26; 26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315-H319-H335; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (GC); 97%; 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C14H23N

详细说明

Sigma Aldrich - 249505

包装
1, 5, 25 g in glass bottle
Application
空间位阻非亲核碱，区别于 Br?nsted 质子和 Lewis 酸。能够直接将醛1和酮1,2转化为乙烯基三氟甲基磺酸盐，产率高。

Sigma Aldrich - 34775

Other Notes
用于改良的 Koenigs-Knorr 反应之后苷化反应的位阻碱1,2,3；用于以三氟甲基磺酸酐转化乙烯基三氟甲基磺酸盐中的羰基化合物的碱4
Physical form
以熔融体方式填充

参考文献

• Sterically-hindered, non-nucleophilic base.
• Recommended base for the generation of enol triflates from ketones using Trifluoromethanesulfonic anhydride, A11767: J. Org. Chem., 54, 2886 (1989). For examples, see: Org. Synth. Coll., 8, 97, 126 (1993). For comparison with other hindered bases in peptide coupling reactions, see: J. Org. Chem., 61, 2460 (1996). See also Appendix 6.