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33878-99-8 分子结构
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(8aS)-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione

ChemBase编号:87851
分子式:C11H14O2
平均质量:178.22766
单一同位素质量:178.09937969
SMILES和InChIs

SMILES:
O=C1C=C2CCCC(=O)[C@]2(CC1)C
Canonical SMILES:
O=C1CC[C@]2(C(=C1)CCCC2=O)C
InChI:
InChI=1S/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3/t11-/m0/s1
InChIKey:
DNHDRUMZDHWHKG-NSHDSACASA-N

引用这个纪录

CBID:87851 http://www.chembase.cn/molecule-87851.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(8aS)-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione
IUPAC传统名
(8aS)-8a-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
别名
(S)-Miescher-Wieland 酮
(S)-(+)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮
Wieland-Miescher 酮
(S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6(2H,7H)-萘二酮
(S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘二酮
(S)-(+)-9-Methyl-5(10)-octaline-1,6-dione
(S)-Miescher-Wieland ketone
(S)-(+)-8a-Methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
Wieland-Miescher ketone
(S)-(+)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-methyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
(S)-(+)-9-Methyl-Δ(5,10)-octalin-1,6-dione
(S)-Wieland-Miescher ketone
(8aS)-(+)-8a-Methyl-3,4,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(2H,7H)-dione
CAS号
33878-99-8
MDL号
MFCD00213797
Beilstein号
1569979
PubChem SID
162074891
24867341
PubChem CID
736069

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 17.79769  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) 2.0745733 
LogD (pH = 7.4) 2.0745733  Log P 2.0745733 
摩尔折射率 50.7394 cm3 极化性 19.4364 Å3
极化表面积 34.14 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
熔点
48-52°C expand 查看数据来源
50-51°C expand 查看数据来源
50-52 °C(lit.) expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +98°, c = 1.1 in benzene expand 查看数据来源
+100 (c=1 in benzene) expand 查看数据来源
保存注意事项
Irritant expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
TSCA收录
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
纯度
98% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C11H14O2 expand 查看数据来源
分类
Derivatives & analogs of Natural Compounds expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

Sigma Aldrich Sigma Aldrich
Sigma Aldrich -  437026 external link
Application
大环二萜内酯 (+)-cleomeolide 全合成中的关键中间体。1,2手性结构单元,用于对映选择性合成紫杉醇的 A 环和 C 环。3,4,5通过一类新的钯复合物作为催化剂,用于研究 α,β-不饱和酮类化合物中碳碳双键的选择性氢化。6

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
  • Key intermediate in enantioselective steroid syntheses; see, e.g.: Angew. Chem. Int. Ed., 10, 496 (1971); Chem. Ber., 106, 3636 (1973); J. Org. Chem., 45, 2204 (1980).
  • For an example of use in synthesis of a diterpene, see: J. Chem. Soc., Perkin 1, 2151 (1986), and of taxane intermediates: J. Org. Chem., 57, 3274 (1992).
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