(1R)-1-phenylethane-1,2-diol

• ChemBase编号: 86875
• 分子式: C8H10O2
• 平均质量: 138.1638
• 单一同位素质量: 138.06807956
• SMILES: OC[C@@H](c1ccccc1)O
• Canonical SMILES: OC[C@@H](c1ccccc1)O
• InChI: InChI=1S/C8H10O2/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-10H,6H2/t8-/m0/s1
• InChIKey: PWMWNFMRSKOCEY-QMMMGPOBSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R)-1-phenylethane-1,2-diol
• IUPAC传统名: (1R)-1-phenylethane-1,2-diol
• 别名: (R)-(-)-苯基-1,2-乙二醇; (-)-苯乙二醇; (R)-(-)-苯基乙二醇; (R)-(-)-1-苯基-1,2-乙二醇; S-(+)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-(-)-Styrene glycol; (R)-(-)-Phenyl-1,2-ethanediol; (-)-Styrene glycol; (R)-(-)-Phenylethylene glycol; (R)-(-)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-(-)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (-)-1-Phenylethane-1,2-diol; (-)-1-Phenylethylene Glycol; (-)-Phenyl Glycol; (-)-Phenyl-1,2-ethanediol; (1R)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-(-)-1-Phenylethane-1,2-diol; (R)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-2-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-(-)-1-Phenyl-1,2-ethanediol; (R)-Styrene Glycol

登记号

• CAS号: 16355-00-3
• MDL号: MFCD00064262; MFCD00066256
• Beilstein号: 2355547
• PubChem SID: 162073991; 24858238
• PubChem CID: 2724621

理论计算性质

• Acid pKa: 13.6545925
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.5755611
• LogD (pH = 7.4): 0.57556087
• Log P: 0.5755611
• 摩尔折射率: 38.8364 cm^3
• 极化性: 15.2415085 Å^3
• 极化表面积: 40.46 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 64-67 °C(lit.); 67-69°C
• 沸点: 272-274 °C(lit.); 272-274°C
• 比旋光度: [α]/D -69±4°, c = 1 in chloroform; [α]20/D -69°, c = 1 in chloroform; -39 (c=3 in ethanol)

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC); 97%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: HOCH2CH(C6H5)OH

详细说明

Sigma Aldrich - 302163

包装
1 g in glass bottle
Application
合成不对称氢化反应的手性膦催化剂时所用的中间体。1,2

Sigma Aldrich - 77847

Other Notes
用于多种合成的手性结构单元1,2,3,4

Toronto Research Chemicals - S687815

Intermediate for the synthesis of enantiopure substituted 1,4-Dioxanes. Extremely valuable and versatile alcohol used as a chiral building block in organic synthesis.

参考文献

• Bagnoli, L., et al.: Chem. Eur. J., 17, 993 (2011)