2-oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid

• ChemBase编号: 80424
• 分子式: C6H4O4
• 平均质量: 140.09356
• 单一同位素质量: 140.01095861
• SMILES: o1cc(C(=O)O)ccc1=O
• Canonical SMILES: O=c1ccc(co1)C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9)
• InChIKey: ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid
• IUPAC传统名: 6-oxopyran-3-carboxylic acid
• 别名: 2-吡喃酮-5-羧酸; 2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸; 香豆酸; Coumalic acid; 5-Carboxy-2-pyrone; 2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid; 2-Pyrone-5-carboxylic acid; 2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid; Coumalic acid; CouMalic acid

登记号

• CAS号: 500-05-0
• EC号: 207-899-0
• MDL号: MFCD00006644
• Beilstein号: 119747
• 默克索引号: 142557
• PubChem SID: 24893071; 24856855; 162067544
• PubChem CID: 68141

理论计算性质

• Acid pKa: 2.9427583
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -2.333375
• LogD (pH = 7.4): -3.2999282
• Log P: 0.18107638
• 摩尔折射率: 32.0947 cm^3
• 极化性: 11.998467 Å^3
• 极化表面积: 63.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 203-205 °C (dec.)(lit.); 203-205(dec.)°C; ca 208°C dec.
• 沸点: 218 °C/120 mmHg(lit.); 218°C/120mm; 218°C/120mm

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 是
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (T); 97%; 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H4O4
• 分类: Derivatives & analogs of Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - C85409

General description
脱羧为 α-吡喃酮，Diels-Alder 二烯。
包装
25 g in poly bottle
5 g in glass bottle

参考文献

• Precursor, by decarboxylation, of 2-pyrone (ɑ-pyrone), a valuable diene in the Diels-Alder reaction: Org. Synth. Coll.,5, 982 (1973).