(2S)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid

• ChemBase编号: 79620
• 分子式: C5H6O4
• 平均质量: 130.09874
• 单一同位素质量: 130.02660867
• SMILES: O1C(=O)CC[C@H]1C(=O)O
• Canonical SMILES: O=C1CC[C@H](O1)C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C5H6O4/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1
• InChIKey: QVADRSWDTZDDGR-VKHMYHEASA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (2S)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• 别名: (S)-γ-羧基-γ-丁内酯; (S)-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸; (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸; (S)-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸; (2S)-(+)-2-Carboxy-5-oxotetrahydrofuran; (S)-gamma-Carboxy-gamma-butyrolactone; (2S)-(+)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid; 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid; (S)-γ-Carboxy-γ-butyrolactone; (S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid; (S)-(+)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid; (S)-5-Oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid; (2S)-Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic Acid; (S)-(+)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic Acid; (2S)-Tetrahydro-5-oxofuran-2-carboxylic Acid; (S)-Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic Acid; 5S-(+)-Butyrolactone Carboxylic Acid; (S)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic Acid; (S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid

登记号

• CAS号: 21461-84-7
• MDL号: MFCD00064516
• Beilstein号: 1424498
• PubChem SID: 162044383; 24858189
• PubChem CID: 636468

理论计算性质

• Acid pKa: 3.3285491
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -2.316238
• LogD (pH = 7.4): -3.580405
• Log P: -0.1605091
• 摩尔折射率: 26.138 cm^3
• 极化性: 10.711061 Å^3
• 极化表面积: 63.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Acetone
• 外观: White Solid
• 熔点: 68-72 °C; 71-73 °C(lit.); 71-73°C
• 沸点: 150-155 °C/0.2 mmHg(lit.); 150-155°C/0.3mm
• 比旋光度: [α]20/D +14°, c = 5 in methanol; [α]20/D +16±1°, c = 2% in ethanol

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (T); 97%; 98%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 99% (GLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H6O4

详细说明

Sigma Aldrich - 301469

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用于制备对肿瘤细胞具有细胞毒活性的 municatacin 类似物。1

Sigma Aldrich - 75947

Other Notes
手性结构单元，综述1；合成 2′,3′-双脱氧核苷2；醇的光学纯测定的衍生化剂3