(4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one

• ChemBase编号: 78682
• 分子式: C17H14O
• 平均质量: 234.29246
• 单一同位素质量: 234.10446507
• SMILES: O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1
• Canonical SMILES: O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
• InChIKey: WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• IUPAC传统名: (4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; dibenzylideneacetone
• 别名: 1,5-二苯-1,4-戊二烯-3-酮; 反,反-二亚苄基丙酮; 联甲基苯乙烯酮; 反式,反式-二亚苄基丙酮; DISTYRYL KETONE; DIBENZAL ACETONE; (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; Dibenzalacetone; Dibenzylideneacetone; 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one; trans,trans-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one; trans,trans-Dibenzylideneacetone; Dibenzylideneacetone; 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-one; (E,E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one

登记号

• CAS号: 35225-79-7; 538-58-9
• EC号: 208-697-5
• MDL号: MFCD00004790
• Beilstein号: 608434
• 默克索引号: 143006
• PubChem SID: 24854806; 24867016; 162043445
• PubChem CID: 1549622; 640180
• Chemspider ID: 1266463
• 维基百科标题: Dibenzylideneacetone

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.825144
• LogD (pH = 7.4): 4.825144
• Log P: 4.825144
• 摩尔折射率: 77.0272 cm^3
• 极化性: 28.964622 Å^3
• 极化表面积: 17.07 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Insoluble in water
• 外观: Yellow solid
• 熔点: *Aldrich 110-111 oC (trans,trans isomer) ; *Merck 60 °C (cis,trans isomer); 104-107 °C(lit.); 107-113 °C; 112-114°C
• 沸点: 130 °C (cis,cis isomer) *Merck

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 是
• 主要危害: Irritant
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (HPLC); 95+%; 97%; 98%; 98+%
• 线性分子式: C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5

详细说明

Sigma Aldrich - 246425

包装
10, 50 g in poly bottle
Application
Reactant involved in:
• Nazarov-like cyclization1
• Transfer hydrogenation2
• Lewis acid mediated condensation3
• Hetero-Diels-Alder reactions4
• Asymmetric 1,4-addition reactions5
• Michael addition reactions6

Sigma Aldrich - 43143

Other Notes
该活性二烯酮容易与很多亲核试剂形成碳化合物或杂环化合物；二亚苄基丙酮与钯(0)、Pd(dba)27 形成稳定的零价、中性络合物；制备 Pd2(dba)3（溶剂）络合物8；这些钯(0)-二亚苄基丙酮络合物是重要的催化剂9；
包装
10 g in glass bottle
Application
Reactant involved in:
• Nazarov-like cyclization1
• Transfer hydrogenation2
• Lewis acid mediated condensation3
• Hetero-Diels-Alder reactions4
• Asymmetric 1,4-addition reactions5
• Michael addition reactions6

参考文献

• Reactive dienone; ligand for palladium, see Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), 12760.