(2R)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid

• ChemBase编号: 78379
• 分子式: C5H11NO2S
• 平均质量: 149.21134
• 单一同位素质量: 149.0510496
• SMILES: SC([C@@H](C(=O)O)N)(C)C
• Canonical SMILES: N[C@@H](C(S)(C)C)C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m1/s1
• InChIKey: VVNCNSJFMMFHPL-GSVOUGTGSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
• IUPAC传统名: valine, 3-mercapto-, DL-; L-penicillamine
• 别名: 3,3-二甲基-L-半胱氨酸; 3-巯基-L-缬氨酸; L-(+)-2-氨基-3-巯基-3-甲基丁酸; L-(+)-青霉胺; L-(+)-2-氨基-3-巯基-3-甲基丁酸β,β-二甲基-L-半胱氨酸; L-青霉胺; L-(+)-Penicillamine; L-(+)-2-Amino-3-mercapto-3-methylbutanoic acid; D-(-)-Penicillamine; L-(+)-2-Amino-3-mercapto-3-methylbutanoic acid β,β-Dimethyl-L-cysteine; L-Penicillamine; 3-Mercapto-L-valine; 3,3-Dimethyl-L-cysteine; L-(+)-2-Amino-3-mercapto-3-methylbutanoic acid β,β-Dimethyl-L-cysteine; L-(+)-PENICILLAMINE; (+)-Penicillamine; (R)-Penicillamine; L-Penicillamine; NSC 241261; L-Penicillamine

登记号

• CAS号: 1113-41-3; 52-67-5
• EC号: 214-203-9
• MDL号: MFCD00064302; MFCD00064303
• Beilstein号: 1722374
• 默克索引号: 147088
• PubChem SID: 24886984; 24851751; 162043148
• PubChem CID: 92863

理论计算性质

• Acid pKa: 2.555553
• 质子受体: 3
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -2.1465738
• LogD (pH = 7.4): -2.1542492
• Log P: -2.1465182
• 摩尔折射率: 37.225 cm^3
• 极化性: 15.067698 Å^3
• 极化表面积: 63.32 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: ~200 °C (dec.); 206 °C (dec.)(lit.); 220-222°C (dec.); ca 200°C dec.; ca 212(dec.)°C
• 比旋光度: [α]20/D +63±2°, c = 1% in 1 M NaOH; [α]24/D +61.9°, c = 0.5 in 1 M NaOH; +63 (c=1 in 1M NaOH)

安全信息

• 保存条件: 2-8°C
• 保存注意事项: Toxic
• RTECS编号: YV9445500
• 欧盟危险性物质标志: X; 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 2
• 危险公开号: 22-36/37/38; 36/37/38
• 安全公开号: 26; 26-36/37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315-H319-H335; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280H-P305+P351+P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99%; ≥98.0% (T); 98+%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: (CH3)2C(SH)CH(NH2)CO2H
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H11NO2S

详细说明

MP Biomedicals - 02151807

Crystalline
Purity: 99+%
Metal chelating agent

Sigma Aldrich - 196312

Application
金属螯合剂
包装
1, 5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - P223005

L-Penicillamine is a metabolite of penicillin. L-Penicillamine is used in the treatment of Wilson’s disease, Cystinuria, Scleroderma and arsenic poisoning.

参考文献

• Marti-Prats, L., et al.: Neurosci. Lett., 483, 143 (2010)
• Singh, A., et al.: J. Pharm. Sci., 99, 3931 (2010)
• Everette, J., et al.: J. Agric. Food Chem., 58, 8139 (2010)