oxolane-2,4-dione

• ChemBase编号: 77773
• 分子式: C4H4O3
• 平均质量: 100.07276
• 单一同位素质量: 100.01604399
• SMILES: O=C1CC(=O)CO1
• Canonical SMILES: O=C1OCC(=O)C1
• InChI: InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-4(6)7-2-3/h1-2H2
• InChIKey: JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: oxolane-2,4-dione
• IUPAC传统名: oxolane-2,4-dione
• 别名: β-特窗酸; 2,4-二氧四氢呋喃; 4-羟基-2(5H)-呋喃酮; 特窗酸; 4-羟乙酰乙酸内酯; 季酮酸; beta-Tetronic acid; Furan-2,4-dione; β-Tetronic acid; 4-Hydroxy-2(5H)-furanone; Tetrahydrofuran-2,4-dione; Tetronic acid; 2,4(3H,5H)-Furandione; 2,4(3H,5H)-Furandione; Tetronic acid

登记号

• CAS号: 541-57-1; 4971-56-6
• EC号: 225-617-4; 208-785-3
• MDL号: MFCD00010086
• Beilstein号: 108442
• PubChem SID: 162042642
• PubChem CID: 521261

理论计算性质

• Acid pKa: 6.9981575
• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.06549617
• LogD (pH = 7.4): -0.46707818
• Log P: -0.15426867
• 摩尔折射率: 20.7489 cm^3
• 极化性: 8.355237 Å^3
• 极化表面积: 43.37 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 141-143 °C (dec.)(lit.); ca 140°C dec.

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A

产品相关信息

• 纯度: 96%; 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H4O3

详细说明

Sigma Aldrich - 254592

Application
用于杂环系统1（包括药物中间体）的强酸性结构单元。2

参考文献

• Equivalent to the -lactone of 4-hydroxyacetoacetic acid.
• Selective O-alkylation is promoted by CsF under mild conditions: Synlett, 843 (1995).
• Versatile precursor of a variety of substituted and ring-fused furans and butenolides; see, e.g.: J. Org. Chem., 48, 1914 (1983); Synthesis, 155 (1996).