[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol

• ChemBase编号: 77290
• 分子式: C6H13NO
• 平均质量: 115.17352
• 单一同位素质量: 115.09971404
• SMILES: N1(CCC[C@H]1CO)C
• Canonical SMILES: OC[C@@H]1CCCN1C
• InChI: InChI=1S/C6H13NO/c1-7-4-2-3-6(7)5-8/h6,8H,2-5H2,1H3/t6-/m0/s1
• InChIKey: VCOJPHPOVDIRJK-LURJTMIESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• IUPAC传统名: [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• 别名: (S)-2-羟甲基-1-甲基吡咯烷; N-甲基-L-脯氨醇; (S)-(-)-1-甲基-2-吡咯烷甲醇; N-甲基-L-脯氨醇; (S)-(+)-2-(Hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidine; (S)-2-Hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine; N-Methyl-L-prolinol; (S)-(-)-1-Methyl-2-pyrrolidinemethanol; (S)-(-)-1-Methyl-2-pyrrolidinemethanol; N-Methyl-L-prolinol; [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol

登记号

• CAS号: 34381-71-0
• EC号: 251-981-9
• MDL号: MFCD00011727
• Beilstein号: 79851
• PubChem SID: 24885858; 24858272; 162042163
• PubChem CID: 643492

理论计算性质

• Acid pKa: 15.113259
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -3.4511359
• LogD (pH = 7.4): -2.2805235
• Log P: -0.03436801
• 摩尔折射率: 33.4916 cm^3
• 极化性: 13.196873 Å^3
• 极化表面积: 23.47 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 67-69 °C/12 mmHg(lit.)
• 闪点: 145.4 °F; 63 °C
• 密度: 0.968 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.469; n20/D 1.469(lit.)
• 比旋光度: [α]19/D -49.5°, c = 5 in methanol; [α]20/D -51±1°, c = 5% in methanol
• 疏水性(logP): 0.237

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter; Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 95%; 95+%; 96%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H13NO

详细说明

Sigma Aldrich - 302767

包装
5, 25 g in glass bottle
Application
膦配体的前体，可用于催化不对称格氏交叉偶联反应。1

Sigma Aldrich - 68890

Other Notes
手性配体，用于铜酸盐的对映面共轭加成反应生成烯酮1,2；制备 (S)-2-氰甲基-1-甲基吡咯烷的原料，反应不会损耗光学纯度3；合成光学活性生物碱的中间体4；制备 (S)-灭线磷5