(2-nitrophenyl)boronic acid

• ChemBase编号: 74809
• 分子式: C6H6BNO4
• 平均质量: 166.92714
• 单一同位素质量: 167.03898808
• SMILES: B(c1ccccc1[N+](=O)[O-])(O)O
• Canonical SMILES: [O-][N+](=O)c1ccccc1B(O)O
• InChI: InChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H
• InChIKey: SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2-nitrophenyl)boronic acid
• IUPAC传统名: 2-nitrophenylboronic acid
• 别名: 2-硝基苯硼酸; 2-Nitrobenzeneboronic acid; o-Nitrobenzeneboronic acid; 2-Nitrophenylboronic acid; 2-Nitrophenylboronic acid; 2-Nitrobenzeneboronic acid; (2-Nitrophenyl)boronic acid; 2-Nitrophenylboronic acid

登记号

• CAS号: 190788-59-1; 5570-19-4
• MDL号: MFCD00161358
• Beilstein号: 3032097
• PubChem SID: 162039727; 24885182
• PubChem CID: 2773548

理论计算性质

• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true
• Acid pKa: 7.8239956
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 1.5913564
• LogD (pH = 7.4): 1.4550395
• Log P: 1.5934
• 摩尔折射率: 36.924 cm^3
• 极化性: 15.469442 Å^3
• 极化表面积: 83.6 Å^2

分子性质

理化性质

• 熔点: 149-151°C; 155-160 °C

安全信息

• 保存注意事项: Harmful
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi); 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22-36/37/38; 36/37/38
• 安全公开号: 26; 26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315-H319-H335; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 96%; 97%; 98%
• 线性分子式: (O2N)C6H4(B(OH)2)

详细说明

Sigma Aldrich - 673862

Application
用于与硝基苯卤化物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备不对称 2,2′-二硝基联苯。7
Boronic acid catalyst used for:
• Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides1
• Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements2Reactant involved in:
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides3 or nitroarenediazonium tetrafluoroborates4
• Copper-catalyzed halogenation5
• Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides6
Other Notes
可能含不定量的酸酐
包装
1, 5 g in glass bottle