1,4-dimethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate

• ChemBase编号: 74450
• 分子式: C6H10O6
• 平均质量: 178.14
• 单一同位素质量: 178.04773804
• SMILES: O(C(=O)[C@@H]([C@@H](C(=O)OC)O)O)C
• Canonical SMILES: COC(=O)[C@H]([C@H](C(=O)OC)O)O
• InChI: InChI=1S/C6H10O6/c1-11-5(9)3(7)4(8)6(10)12-2/h3-4,7-8H,1-2H3/t3-,4+
• InChIKey: PVRATXCXJDHJJN-ZXZARUISSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1,4-dimethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• IUPAC传统名: 1,4-dimethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• 别名: L-酒石酸二甲酯; Dimethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate; L-(+)-Tartaric acid dimethyl ester; L-Tartaric acid dimethyl ester; Dimethyl L-tartrate

登记号

• CAS号: 608-68-4
• EC号: 210-166-8
• MDL号: MFCD00064437
• Beilstein号: 1726256
• PubChem SID: 162039369
• PubChem CID: 6992168

理论计算性质

• Acid pKa: 11.18821
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.5370127
• LogD (pH = 7.4): -1.5370824
• Log P: -1.5370117
• 摩尔折射率: 35.7516 cm^3
• 极化性: 14.854973 Å^3
• 极化表面积: 93.06 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 56-61°C; 57-60°C
• 沸点: 158°C/11mm; 163°C/23mm
• 闪点: >113°C; >170°C(338°F)
• 密度: 1.238; 1.30
• 比旋光度: +21 (c=1 in water)

安全信息

• 保存注意事项: Irritant
• TSCA收录: 是

产品相关信息

• 纯度: 99%

参考文献

• Has been used in Sharpless epoxidation of allylic alcohols; see tert-Butyl hydroperoxide, A13926.
• Cyclic ketals formed with dimethyl tartrate as the diol component undergo highly selective bromination: Angew. Chem. Int. Ed., 25, 259 (1986).