2-cyanoacetamide

• ChemBase编号: 70633
• 分子式: C3H4N2O
• 平均质量: 84.07666
• 单一同位素质量: 84.03236276
• SMILES: C(=O)(CC#N)N
• Canonical SMILES: NC(=O)CC#N
• InChI: InChI=1S/C3H4N2O/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H2,5,6)
• InChIKey: DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-cyanoacetamide
• IUPAC传统名: acetamide, 2-cyano-
• 别名: 氰基乙酰胺; 2-Cyanoacetamide; Malonamide nitrile; 3-Nitrilopropionamide; Cyanoacetamide; CYANOACETAMIDE

登记号

• CAS号: 107-95-1; 107-91-5
• EC号: 203-531-8
• MDL号: MFCD00008024
• Beilstein号: 878221
• 默克索引号: 142688
• PubChem SID: 162036348; 24857071; 24846668
• PubChem CID: 7898
• Chemspider ID: 7610
• 维基百科标题: Cyanoacetamide

理论计算性质

• Acid pKa: 8.527349
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.0804565
• LogD (pH = 7.4): -1.106448
• Log P: -1.080111
• 摩尔折射率: 19.7893 cm^3
• 极化性: 7.3931203 Å^3
• 极化表面积: 66.88 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 118-122°C; 119 - 121°C; 119-121 °C(lit.); 120-122 °C
• 沸点: 351.2°C
• 闪点: 215 °C; 215°C(419°F); 419 °F
• 密度: 1.163 g/cm^3

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• RTECS编号: AB5950000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi); 有害性(Harmful) (Xn)
• 联合国危险货物编号: 3439
• 德国WGK号: 2
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 22-36/37/38; 36/37/38; R8 R23/24/25 R36/38 R45
• 安全公开号: 22-26; 26-37; S17 S45
• TSCA收录: false; 是
• 欧盟危险品索引: Not listed
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H315-H319-H335; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• RID/ADR: UN 3439 6.1/PG 3

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (GC); 95+%; 98%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: NCCH2CONH2

详细说明

MP Biomedicals - 05215892

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - 108448

包装
100, 500 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 28280

Other Notes
用于通过 HPLC 分析糖醛酸的试剂1；用于荧光光度法测定儿茶酚胺2

参考文献

• Review of utility in heterocyclic synthesis: Heterocycles, 24, 2023 (1986). Reaction with various enones and enals in the presence of KO-t-Bu and oxygen in DMSO provides a one-step route to functionalized 3-cyano-2-pyridones: Tetrahedron Lett., 36, 3307 (1995):
  
• In the absence of oxygen, only Michael addition occurs.