(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

• ChemBase编号: 70629
• 分子式: C13H18O2
• 平均质量: 206.28082
• 单一同位素质量: 206.13067982
• SMILES: C(=O)([C@@H](C)c1ccc(cc1)CC(C)C)O
• Canonical SMILES: CC(Cc1ccc(cc1)[C@@H](C(=O)O)C)C
• InChI: InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)/t10-/m0/s1
• InChIKey: HEFNNWSXXWATRW-JTQLQIEISA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• IUPAC传统名: motrin
• 别名: (S)-(+)-2-(4-异丁基苯基)丙酸; (S)-(+)-4-异丁基-α-甲基苯乙酸; (S)-(+)-布洛芬; (S)-(+)-4-Isobutyl-α-methylphenylacetic acid; (S)-(+)-2-(4-Isobutylphenyl)propionic acid; (S)-2-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid; (S)-(+)-Ibuprofen; (αS)-α-Methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetic Acid; (+)-Ibuprofen; (S)-2-(4-Isobutylphenyl)propanoic Acid; (S)-Ibuprofen; S-(+)-p-Isobutylhydratropic Acid; (S)-(+)-Ibuprofen

登记号

• CAS号: 51146-56-6
• MDL号: MFCD00069289
• Beilstein号: 3590022
• PubChem SID: 24278501; 24881113; 24863369; 162036344
• PubChem CID: 39912

理论计算性质

• Acid pKa: 4.851939
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 3.1079764
• LogD (pH = 7.4): 1.3373861
• Log P: 3.8435583
• 摩尔折射率: 60.7319 cm^3
• 极化性: 23.648134 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.1 M NaOH: insoluble; 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble1.5 mg/mL; Dichloromethane; Ether; Ethyl Acetate; Methanol; methanol: soluble
• 外观: white; White Solid
• 熔点: 45-47°C; 49-53 °C; 49-53 °C(lit.)
• 闪点: >113 °C; >235.4 °F
• 比旋光度: [α]20/D +58±3°, c = 2% in ethanol; [α]20/D +59°, c = 2 in ethanol; [α]26/D +54.46°, c = 0.6 in methanol(lit.)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

药理学性质

• 相关基因信息: human ... IL8RA(3577)

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 95+%; 99%
• 级别: puriss.; ReagentPlus®
• 线性分子式: (CH3)2CHCH2C6H4CH(CH3)CO2H

详细说明

Sigma Aldrich - I106

Biochem/physiol Actions
抗炎剂和镇痛剂。布洛芬的活性异构体。

Sigma Aldrich - 375160

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用于药代动力学研究的抗炎药布洛芬的对映体。1
法律信息
ReagentPlus 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Toronto Research Chemicals - I140010

A nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID); activity resides primarily in the (S)-isomer.

参考文献

• Busson, M., et al.: J. Int. Med Res., 14, 53 (1986)
• Meade, E.A., et al.: J. Biol. Chem., 268, 6610 (1986)
• Davies, N.M., et al.: Clin. Pharmacokinet., 34, 101 (1986)