5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid

• ChemBase编号: 70549
• 分子式: C8H14O2S2
• 平均质量: 206.32556
• 单一同位素质量: 206.04352169
• SMILES: C(=O)(CCCCC1SSCC1)O
• Canonical SMILES: OC(=O)CCCCC1SSCC1
• InChI: InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
• InChIKey: AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
• IUPAC传统名: 6,8-thioctic acid; thioctic acid dl-form
• 别名: (±)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸; 6,8-二巯基辛酸; DL-α-硫辛酸; DL-6,8-硫辛酸; (±)-α-硫辛酸; DL-硫辛酸; (±)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid; 6,8-Dithiooctanoic acid; DL-α-Lipoic acid; DL-6,8-Thioctic acid; Lip(S2); (±)-α-Lipoic acid; 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid; α-Lipoic acid; DL-THIOCTIC ACID; (+/-)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic Acid; (+/-)-1,2-Dithiolane-3-valeric Acid; (+/-)-Thioctic Acid; (RS)-α-Lipoic Acid; DL-Thioctic Acid; Liposan; Lipothion; NSC 628502; NSC 90788; Protogen A; Thioctsan; Tioctacid; rac α-Lipoic Acid; 1,2-Dithiolane-3-valeric acid; DL-6,8-Dithiooctanoic acid; DL-Thioctic acid

登记号

• CAS号: 1077-28-7
• EC号: 214-071-2
• MDL号: MFCD00005474
• Beilstein号: 81853
• 默克索引号: 149326
• PubChem SID: 162036264; 24278746; 24882156; 24899963
• PubChem CID: 864

理论计算性质

• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.0948822
• LogD (pH = 7.4): -0.6761287
• Log P: 2.1137793
• 摩尔折射率: 54.3714 cm^3
• 极化性: 21.431002 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true
• Acid pKa: 4.523468
• 质子受体: 2

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Dimethyl Sulfoxide; ethanol: soluble50 mg/mL; Methanol
• 外观: Light-Yellow Solid; yellow powder
• 熔点: 59-61°C; 59-63°C; 60-61°C; 60-62 °C
• 沸点: 160-165°C; 160-165°C

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer; 2-8°C; Room Temperature (15-30°C)
• 保存注意事项: IRRITANT
• RTECS编号: JP1192000
• 欧盟危险性物质标志: X; 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22; 22-36/37/38
• 安全公开号: 26-36/37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS06; GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H301-H315-H319-H335; H302
• GHS警示性声明: P261-P301+P310-P305+P351+P338-P302+P352-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ACHE(43), BCHE(590)rat ... Adra1a(29412), Adra1b(24173), Adra1d(29413)

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0%; ≥98.0% (HPLC); ≥99%; ≥99% (titration); 95+%; 98%; 98-99%
• 适用性: cell culture tested
• 燃烧残渣: ≤0.1%
• 简要说明: Oxidized form
• 生物来源: synthetic
• 干燥失重: ≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV)
• Empirical Formula (Hill Notation): C8H14O2S2

详细说明

MP Biomedicals - 02101138

Purity: 98-99%
A hydrogen transferrin cofactor.

MP Biomedicals - 02194751

Cell Culture Reagent
Purity: 98-99%

Sigma Aldrich - T1395

Other Notes
氧化形式
Biochem/physiol Actions
维持酶复合物（例如丙酮酸脱氢酶和甘氨酸脱羧酶的复合物）活性所需的抗氧化剂和辅酶。通过两种或多种酶的作用在细胞内还原外源性硫辛酸。然后，该还原形式通过直接清除自由基、循环利用其他抗氧化剂、增加谷胱甘肽的合成以及调控转录因子（尤其是 NF-κB）的活性而影响许多细胞过程。减少巨噬细胞对髓磷脂的吞噬。

Sigma Aldrich - 62320

Other Notes
综述1
包装
5, 25 g in glass bottle
Biochem/physiol Actions
维持酶复合物（例如丙酮酸脱氢酶和甘氨酸脱羧酶的复合物）活性所需的抗氧化剂和辅酶。通过两种或多种酶的作用在细胞内还原外源性硫辛酸。然后，该还原形式通过直接清除自由基、循环利用其他抗氧化剂、增加谷胱甘肽的合成以及调控转录因子（尤其是 NF-κB）的活性而影响许多细胞过程。减少巨噬细胞对髓磷脂的吞噬。

Sigma Aldrich - T5625

包装
1, 5, 25, 50 g in poly bottle
500 mg in poly bottle
Biochem/physiol Actions
维持酶复合物（例如丙酮酸脱氢酶和甘氨酸脱羧酶的复合物）活性所需的抗氧化剂和辅酶。通过两种或多种酶的作用在细胞内还原外源性硫辛酸。然后，该还原形式通过直接清除自由基、循环利用其他抗氧化剂、增加谷胱甘肽的合成以及调控转录因子（尤其是 NF-κB）的活性而影响许多细胞过程。减少巨噬细胞对髓磷脂的吞噬。

Toronto Research Chemicals - L468750

A fat-metabolism stimulator.

参考文献

• Plotzker, R., et al.: Am. J. Med. Sci., 283, 79 (1982)