(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol

• ChemBase编号: 70459
• 分子式: C10H12ClN5O4
• 平均质量: 301.68638
• 单一同位素质量: 301.05778157
• SMILES: O1[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)n1cnc2c1nc(nc2Cl)N
• Canonical SMILES: OC[C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)n1cnc2c1nc(N)nc2Cl
• InChI: InChI=1S/C10H12ClN5O4/c11-7-4-8(15-10(12)14-7)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChIKey: TXWHPSZYRUHEGT-UUOKFMHZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• IUPAC传统名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 别名: 6-Chloroguanineriboside; (-)-2-Amino-6-chloropurine riboside; 6-Chloroguanine riboside; 2-Amino-6-chloropurine riboside

登记号

• CAS号: 2004-07-1
• EC号: 217-905-3
• MDL号: MFCD00005735
• PubChem SID: 24890889; 162036175
• PubChem CID: 102197

理论计算性质

• Acid pKa: 12.453938
• 质子受体: 8
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -1.1824207
• LogD (pH = 7.4): -1.1824174
• Log P: -1.1824136
• 摩尔折射率: 68.6942 cm^3
• 极化性: 26.59567 Å^3
• 极化表面积: 139.54 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 165-167 °C (dec.)(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95%; 95+%
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H12ClN5O4

详细说明

Sigma Aldrich - A4634

Application
2-Amino-6-chloropurine riboside is used in the biosynthesis of mutagenic and prodrug nucleosides such as 2′-deoxy-2-(p-nitrophenyl)-adenosine and 6-deoxyacyclovir and of 6-arylthio analogues.