1,4-dimethyl (2S)-2-hydroxybutanedioate

• ChemBase编号: 70268
• 分子式: C6H10O5
• 平均质量: 162.1406
• 单一同位素质量: 162.05282342
• SMILES: C(=O)([C@H](CC(=O)OC)O)OC
• Canonical SMILES: COC(=O)C[C@@H](C(=O)OC)O
• InChI: InChI=1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1
• InChIKey: YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1,4-dimethyl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• IUPAC传统名: 1,4-dimethyl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• 别名: (S)-2-羟基琥珀酸二甲酯; L-苹果酸二甲酯; (S)-(-)-苹果酸二甲酯; (S)-(-)-苹果酸二甲酯; L-苹果酸二甲酯; Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate; Dimethyl L-malate; Dimethyl (S)-(-)-malate; Dimethyl L-malate; Dimethyl L-malate

登记号

• CAS号: 617-55-0
• EC号: 432-310-0
• MDL号: MFCD00066215
• Beilstein号: 1724363
• PubChem SID: 162035991; 24863298; 24845250
• PubChem CID: 10285815

理论计算性质

• Acid pKa: 12.443835
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.82185334
• LogD (pH = 7.4): -0.8218572
• Log P: -0.82185334
• 摩尔折射率: 34.4134 cm^3
• 极化性: 14.136947 Å^3
• 极化表面积: 72.83 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 104-108 °C/1 mmHg(lit.)
• 闪点: >113 °C; >235.4 °F
• 密度: 1.223 g/mL at 25 °C(lit.); 1.232 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.435(lit.); n20/D 1.441
• 比旋光度: [α]20/D -6.5°, neat; [α]20/D -6.6±0.5°, neat

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 10-41-43
• 安全公开号: 24-26-37/39-43
• TSCA收录: false
• GHS危险品标识: GHS02; GHS05; GHS07
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H226-H317-H318
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 95+%; 98%
• 级别: puriss.
• 线性分子式: CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H10O5

详细说明

Sigma Aldrich - 374318

包装
5, 25 g in glass bottle
Application
这种手性合成子已用于制备花生四烯酸的细胞色素 P450 代谢物，1以及具有 HIV-1 蛋白酶抑制潜力的环丁砜类化合物。2

Sigma Aldrich - 02315

Other Notes
用于合成多种手性结构单元的原料1；用 BH3、SMe2 选择性还原 1-酯基2；C-3 位的非对映选择性烷基化反应3,4