(1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol

• ChemBase编号: 69898
• 分子式: C9H12N2O4
• 平均质量: 212.20258
• 单一同位素质量: 212.07970687
• SMILES: [C@H]([C@H](CO)N)(O)c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
• Canonical SMILES: OC[C@@H]([C@H](c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-])O)N
• InChI: InChI=1S/C9H12N2O4/c10-8(5-12)9(13)6-1-3-7(4-2-6)11(14)15/h1-4,8-9,12-13H,5,10H2/t8-,9-/m0/s1
• InChIKey: OCYJXSUPZMNXEN-IUCAKERBSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• IUPAC传统名: (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 别名: L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇; (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇; (1S,2S)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol; (2S,3S)-2-Amino-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol; Dextramine; L-(+)-threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol; L-(p-Nitrophenyl)-2-amino-1,3-propanediol; L-1-(p-Nitrophenyl)-2-aminopropane-1,3-diol; NSC 12466; Threomine; threo-(1S,2S)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol; L-threo-(+)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol; L-(+)-threo-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol; (1S,2S)-(+)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol; (1S,2S)-(+)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol

登记号

• CAS号: 2964-48-9
• EC号: 221-001-4
• MDL号: MFCD00066778; MFCD00007359
• PubChem SID: 162035623; 24870752
• PubChem CID: 224171

理论计算性质

• Acid pKa: 13.587292
• 质子受体: 5
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -3.0474396
• LogD (pH = 7.4): -1.5777653
• Log P: -0.22167145
• 摩尔折射率: 52.7769 cm^3
• 极化性: 20.542435 Å^3
• 极化表面积: 109.62 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 163-166 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]23/D +31°, c = 1 in 6 M HCl

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 99%
• 线性分子式: O2NC6H4CH(OH)CH(NH2)CH2OH

详细说明

Sigma Aldrich - 471674

包装
10, 50 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - A622685

Used in the synthesis of (4S,5S)-(-)-isocytoxazone.

参考文献

• Kakeya, H., et al.: J. Antibiot., 51, 1126 (1998)
• Carter, P., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 1237 (1998)