(2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid

• ChemBase编号: 69820
• 分子式: C18H14O8
• 平均质量: 358.29896
• 单一同位素质量: 358.06886741
• SMILES: C(=O)([C@@H](OC(=O)c1ccccc1)[C@H](OC(=O)c1ccccc1)C(=O)O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@H]([C@@H](C(=O)O)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C18H14O8/c19-15(20)13(25-17(23)11-7-3-1-4-8-11)14(16(21)22)26-18(24)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,(H,19,20)(H,21,22)/t13-,14-/m0/s1
• InChIKey: YONLFQNRGZXBBF-KBPBESRZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid
• IUPAC传统名: (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid
• 别名: (+)-O,O′-二苯甲酰-D-酒石酸; 二苯甲酰基-D-酒石酸; D-(+)-二苯甲酰酒石酸; (+)-二苯甲酰基-D-酒石酸,无水; DIBENZOYL-D-TARTARIC ACID; (+)-O,O′-Dibenzoyl-D-tartaric acid; D-Tartaric acid 2,3-dibenzoate; (+)-2,3-Dibenzoyl-D-tartaric acid; (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioic Acid; (+)-Di-O-benzoyl-D-tartaric Acid; (+)-O,O'-Dibenzoyl-(2S,3S)-tartaric Acid; (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)succinic Acid; NSC 97424; Di-O-benzoyl D-Tartaric Acid; (+)-Dibenzoyl-D-tartaric acid; (+)-Dibenzoyl-D-tartaric acid, anhydrous

登记号

• CAS号: 17026-42-5
• EC号: 241-097-1
• MDL号: MFCD00063222
• Beilstein号: 2227343
• PubChem SID: 162035545; 24849748; 24860082
• PubChem CID: 1550213

理论计算性质

• Acid pKa: 2.7658303
• 质子受体: 6
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -0.33519888
• LogD (pH = 7.4): -2.942197
• Log P: 3.1618
• 摩尔折射率: 85.8574 cm^3
• 极化性: 33.62523 Å^3
• 极化表面积: 127.2 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Ethanol; Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 140-145°C; 150-155 °C; 154-156 °C(lit.); 154-156°C
• 比旋光度: [α]20/D +117±2°, c = 5% in ethanol; [α]28/D +116°, c = 9 in ethanol; +120 (c=5 in methanol)

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 保存注意事项: Hygroscopic; IRRITANT
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36
• 安全公开号: 26; 26-36
• TSCA收录: false; 是
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H319
• GHS警示性声明: P280-P264-P305+P351+P338-P337+P313; P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥99.0% (T); 95+%; 99%
• 杂质: ≤1% water
• 线性分子式: [C6H5CO2CH(CO2H)]2

详细说明

MP Biomedicals - 05202689

MP Biomedicals Rare Chemical collection

Sigma Aldrich - 163449

包装
10, 50 g in poly bottle
Application
氨基化合物的手性拆分试剂。1,2

Sigma Aldrich - 33610

Other Notes
拆分碱的试剂1,2,3
包装
50, 250 g in poly bottle

Toronto Research Chemicals - D417325

Reagent used to produce chiral salts.

参考文献

• An, J., et al.: J. Med. Chem., 52, 2667 (2009)