methyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate

• ChemBase编号: 69754
• 分子式: C9H10O3
• 平均质量: 166.1739
• 单一同位素质量: 166.06299418
• SMILES: C(=O)([C@H](O)c1ccccc1)OC
• Canonical SMILES: COC(=O)[C@@H](c1ccccc1)O
• InChI: InChI=1S/C9H10O3/c1-12-9(11)8(10)7-5-3-2-4-6-7/h2-6,8,10H,1H3/t8-/m1/s1
• InChIKey: ITATYELQCJRCCK-MRVPVSSYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: methyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• IUPAC传统名: methyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 别名: (-)-甲基(R)-α-羟基苯乙酸酯; D-(-)-扁桃酸甲酯; (R)-(-)-扁桃酸甲酯; (R)-(-)-扁桃酸甲酯; D-(-)-扁桃酸甲酯; (R)-(-)-alpha-Hydroxyphenylacetic acid methyl ester; (R)-(-)-Mandelic acid methyl ester; (-)-Methyl (R)-α-hydroxyphenylacetate; (-)-Methyl D-mandelate; Methyl (R)-(-)-mandelate; Methyl (R)-(-)-mandelate; (-)-Methyl D-mandelate

登记号

• CAS号: 20698-91-3
• MDL号: MFCD00064247
• Beilstein号: 3589447; 2937343
• PubChem SID: 24855139; 162035479
• PubChem CID: 2724623

理论计算性质

• Acid pKa: 11.99351
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.0417296
• LogD (pH = 7.4): 1.0417186
• Log P: 1.0417297
• 摩尔折射率: 43.4729 cm^3
• 极化性: 17.2403 Å^3
• 极化表面积: 46.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 56-58 °C; 56-58 °C(lit.); 56-58°C
• 闪点: >110°C(230°F)
• 比旋光度: [α]20/D -144.0°, c = 1 in methanol; [α]20/D -144±3°, c = 1% in methanol; -144 (c=1 in methanol)

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false; 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99%; ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 95+%; 98%; 99%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 97% (HPLC)
• 线性分子式: C6H5CH(OH)CO2CH3
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H10O3

详细说明

Sigma Aldrich - 251550

General description
具有光学活性的结构单元。
包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 63456

Other Notes
本品及其衍生物可用作手性结构单元和手性助剂1；在 NMR 中用作酸的手性衍生化试剂2,3,4

参考文献

• Chiral derivatizing agent; see following entry.