tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate

• ChemBase编号: 67544
• 分子式: C15H21NO3
• 平均质量: 263.33214
• 单一同位素质量: 263.15214354
• SMILES: C1[C@H]([C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)OC(C)(C)C)O1
• Canonical SMILES: O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]([C@@H]1OC1)Cc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C15H21NO3/c1-15(2,3)19-14(17)16-12(13-10-18-13)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12-13H,9-10H2,1-3H3,(H,16,17)/t12-,13+/m0/s1
• InChIKey: NVPOUMXZERMIJK-QWHCGFSZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• IUPAC传统名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• 别名: [S-(R*,R*)]-(-)-(1-环氧乙基-2-苯乙基)氨基甲酸叔丁酯; (2S,3S)-1,2-环氧-3-(Boc-氨基)-4-苯基丁烷; (2S,3S)-N-t-Boc-3-amino-1,2-epoxy-4-phenylbutane; N-[(1S)-1-[(2S)-2-Oxiranyl]-2-phenylethyl]-carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester; (2S,3S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonylamino-1,2-epoxy-4-phenylbutane; [(1S)-1-((2S)-Oxiranyl)-2-phenylethyl]carbamic Acid tert-Butyl Ester; (2S,3S)-3-Boc-amino-1,2-epoxy-4-phenylbutane; tert-Butyl [S-(R*,R*)]-(-)-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)carbamate; (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane

登记号

• CAS号: 98737-29-2
• MDL号: MFCD02258997
• PubChem SID: 162033279; 24871318
• PubChem CID: 9903372

理论计算性质

• Acid pKa: 14.284454
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 2.7808065
• LogD (pH = 7.4): 2.7808065
• Log P: 2.7808065
• 摩尔折射率: 72.5743 cm^3
• 极化性: 28.766449 Å^3
• 极化表面积: 50.86 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Dichloromethane; Ethyl Acetate
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 124-126°C; 125-127 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]23/D -7°, c = 0.6 in methanol

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 98%; 99%
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H21NO3

详细说明

Sigma Aldrich - 476951

Application
在 HIV-1 蛋白酶抑制剂合成中用作结构单元。1,2
用于合成(羟乙基)尿素拟肽类以及具有抗 HIV 活性的芳基磺酰胺。
包装
1, 5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - B618530

Atazanavir intermediate. Enantiomer S.

参考文献

• Vassar, R., et al.: Science, 286, 735 (1999)
• Maillard, M., et al.: J. Med. Chem., 50, 776 (1999)
• Stauffer, S., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 1788 (1999)