(5R)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

• ChemBase编号: 67495
• 分子式: C5H9NO2
• 平均质量: 115.13046
• 单一同位素质量: 115.06332853
• SMILES: N1C(=O)CC[C@@H]1CO
• Canonical SMILES: OC[C@H]1CCC(=O)N1
• InChI: InChI=1S/C5H9NO2/c7-3-4-1-2-5(8)6-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)/t4-/m1/s1
• InChIKey: HOBJEFOCIRXQKH-SCSAIBSYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5R)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• IUPAC传统名: (5R)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 别名: (R)-(-)-5-(羟基甲基)-2-吡咯酮; D-焦谷氨醇; D-焦谷氨醇; (R)-(-)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮; (R)-(-)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; H-D-Pyr-ol; (R)-(-)-5-Hydroxymethylpyrrolidin-2-one; D-Pyroglutaminol; (R)-(-)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (R)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (5R)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (R)-5-Oxopyrrolidine-2-methanol

登记号

• CAS号: 66673-40-3
• MDL号: MFCD00077791
• Beilstein号: 3587974; 5728422
• PubChem SID: 24862645; 162033230; 24879728
• PubChem CID: 7128291

理论计算性质

• Acid pKa: 14.226303
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.2099442
• LogD (pH = 7.4): -1.2099442
• Log P: -1.2099442
• 摩尔折射率: 28.2204 cm^3
• 极化性: 11.098675 Å^3
• 极化表面积: 49.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Dimethylformamide; Water
• 外观: White Solid; 白色结晶粉末
• 熔点: 79-81°C; 79-85 °C; 83-85 °C(lit.); 83-85°C; 86-88°C
• 沸点: 147-149 °C/0.06 mmHg(lit.); 147-149°C/0.06 mm; 147-149°C/0.06m
• 比旋光度: [α]/D -30.5±2.0°, c = 5 in ethanol; [α]20/D -31°, c = 5 in ethanol; -30 (c=2 in ethanol); -31°(c = 2% in EtOH)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 保存注意事项: IRRITANT
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC); 95+%; 98%; 99%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H9NO2

详细说明

Sigma Aldrich - 366358

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用作合成白喉酰胺的结构单元。1

Sigma Aldrich - 55820

Other Notes
多功能手性结构单元和辅助剂，用于如合成氮杂前列腺素或 4,5-二氨基戊酸酯1,2,3；双环 N,O-亚苄基缩醛允许吡咯烷酮核的立体选择性衍生化反应4,5

Toronto Research Chemicals - H948310

A 2-pyrrolidone derivative for therapeutic use as prostanoid receptor agonist.

参考文献

• Naylor, A., et al.: J. Med. Chem., 37, 2138 (1994)