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551-16-6 分子结构
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(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

ChemBase编号:67463
分子式:C8H12N2O3S
平均质量:216.25748
单一同位素质量:216.05686325
SMILES和InChIs

SMILES:
C(=O)([C@@H]1N2C(=O)[C@H]([C@H]2SC1(C)C)N)O
Canonical SMILES:
OC(=O)[C@@H]1N2C(=O)[C@H]([C@H]2SC1(C)C)N
InChI:
InChI=1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
InChIKey:
NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

引用这个纪录

CBID:67463 http://www.chembase.cn/molecule-67463.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
IUPAC传统名
aminopenicillanic acid
penin
(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
别名
(2S,5R,6R)-6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
(+)-6-氨基青霉烷酸
6-氨基青霉烷酸
6-Aminopenicillanic acid
(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
6-APA
6-APS
6β-Aminopenicillanic acid
NSC 50071
[2S-(2α,5α,6β)]-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid
Phenacyl 6-Aminopenicillinate
(+)-6-Aminopenicillanic Acid
Phenacyl-6-Aminopenicillinate
Penicin
(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
6-APA
(+)-6-Aminopenicillanic acid
Aminopenicillanic acid
6-Aminopenicillanic acid
CAS号
551-16-6
EC号
208-993-4
MDL号
MFCD00005176
Beilstein号
15080
默克索引号
14458
PubChem SID
162033198
24846248
24891174
PubChem CID
11082
CHEBI ID
57869
Chemspider ID
10611
维基百科标题
6-APA

理论计算性质

理论计算性质

JChem
Acid pKa 3.415152  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -2.8350077 
LogD (pH = 7.4) -3.1041005  Log P -2.8378367 
摩尔折射率 50.3621 cm3 极化性 20.43413 Å3
极化表面积 83.63 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 药理学性质 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
Water (Sparingly) expand 查看数据来源
外观
White Solid expand 查看数据来源
熔点
195-198°C (dec.) expand 查看数据来源
198 - 200 °C expand 查看数据来源
198-200 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
200°C dec. expand 查看数据来源
206 - 208 °C expand 查看数据来源
206-208 °C (dec.) expand 查看数据来源
沸点
> 200 °C (decomposes) expand 查看数据来源
自燃点
> 360 °C expand 查看数据来源
密度
350 - 550 kg/m3 (bulk density) expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D +275±10°, c = 1% in 0.1 M HCl expand 查看数据来源
[α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl expand 查看数据来源
+275 (c=1 in 0.1N HCl) expand 查看数据来源
保存条件
0°C expand 查看数据来源
-20°C Freezer expand 查看数据来源
保存注意事项
IRRITANT expand 查看数据来源
RTECS编号
XH8225000 expand 查看数据来源
欧盟危险性物质标志
X expand 查看数据来源
有害性(Harmful) 有害性(Harmful) (Xn) expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
2 expand 查看数据来源
危险公开号
42/43 expand 查看数据来源
R:36/37/38 expand 查看数据来源
安全公开号
22-24-37-45 expand 查看数据来源
22-36/37 expand 查看数据来源
S:20-25-26-37/39 expand 查看数据来源
TSCA收录
false expand 查看数据来源
expand 查看数据来源
GHS危险品标识
GHS08 expand 查看数据来源
GHS警示词
Danger expand 查看数据来源
GHS危险声明
H317-H334 expand 查看数据来源
H334-H317 expand 查看数据来源
GHS警示性声明
P261-P280-P342 + P311 expand 查看数据来源
P285-P261-P280-P302+P352-P321-P501A expand 查看数据来源
个人保护装置
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves expand 查看数据来源
保存温度
2-8°C expand 查看数据来源
生物活性机理
Lactamase inhibitor expand 查看数据来源
纯度
≥98.0% (S) expand 查看数据来源
95+% expand 查看数据来源
96% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
生物来源
Prod. by enzymic hydrol. of benzyl- or phenoxymethylpenicillins. Also prod. as metab. prod. of several penicillin-producing fungi, esp. when side-chain precursors are absent. expand 查看数据来源
应用领域
Antibiotic against expand 查看数据来源
Proteus mirabilis, Escherichia coli and Staphylococcus aureus expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C8H12N2O3S expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

MP Biomedicals MP Biomedicals Wikipedia Wikipedia Sigma Aldrich Sigma Aldrich TRC TRC
MP Biomedicals -  02100631 external link
Crystalline
Sigma Aldrich -  A70909 external link
包装
10, 50 g in glass bottle
Other Notes
Tandem Mass Spectrometry data independently generated by Scripps Center for Metabolomics is available to view or download in PDF. A70909.pdf Tested metabolites are featured on Scripps Center for Metabolomics METLIN Metabolite Database. To learn more, visit sigma.com/metlin.
Sigma Aldrich -  09070 external link
Other Notes
偶联至 Sepharose® 4B 后用于青霉素结合蛋白共价亲和层析1
法律信息
Sepharose 注册商标 GE Healthcare
Toronto Research Chemicals -  A618895 external link
(+)-6-Aminopenicillanic Acid is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.

参考文献

参考文献

供应商提供 Google Scholar IconGoogle Scholar PubMed iconPubMed Google Books IconGoogle Books
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  • Aldrich Library of FT-IR Spectra, 1st edn., 1985, 1, 791C, (ir)
  • Batchelor, R. et al., Nature (London), 1959, 183, 257, (manuf)
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