(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

• ChemBase编号: 67322
• 分子式: C5H9NO2
• 平均质量: 115.13046
• 单一同位素质量: 115.06332853
• SMILES: N1C(=O)CC[C@H]1CO
• Canonical SMILES: OC[C@@H]1CCC(=O)N1
• InChI: InChI=1S/C5H9NO2/c7-3-4-1-2-5(8)6-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)/t4-/m0/s1
• InChIKey: HOBJEFOCIRXQKH-BYPYZUCNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• IUPAC传统名: (5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 别名: L-焦谷氨醇; (S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮; L-焦谷氨醇; (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷; (S)-(+)-5-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinone; (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidone; (S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-5-one; (+)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (S)-Pyroglutaminol; L-Pyroglutaminol; (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; H-Pyr-ol; (S)-(+)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone; (5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

登记号

• CAS号: 17342-08-4
• MDL号: MFCD00077792
• Beilstein号: 80670; 4657914
• PubChem SID: 162033058; 24862646
• PubChem CID: 643511

理论计算性质

• Acid pKa: 14.226303
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.2099442
• LogD (pH = 7.4): -1.2099442
• Log P: -1.2099442
• 摩尔折射率: 28.2204 cm^3
• 极化性: 11.098675 Å^3
• 极化表面积: 49.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Ethanol; Methanol
• 外观: White Solid; 白色结晶粉末
• 熔点: 72-73°C; 72-74°C; 78-82°C; 79-80 °C(lit.); 79-85 °C; 83 - 85°C
• 沸点: 147-149°C/0.06m
• 比旋光度: [α]/D +30.5±2.0°, c = 5 in ethanol; [α]20/D +30°, c = 2 in ethanol; +30 (c=2 in ethanol); +31°(c = 2% in EtOH)
• 疏水性(logP): -1.475

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• 保存注意事项: IRRITANT
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC); 95%; 95+%; 97%; 98%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H9NO2

详细说明

Sigma Aldrich - 366366

包装
5 g in glass bottle
Application
作为合成 (R)- 和·(S)-二氨基戊酸1和 5-氮杂半咕啉二齿氮配体（可用于不对称催化）的结构单元。2