1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole

• ChemBase编号: 65420
• 分子式: C13H25NSi
• 平均质量: 223.4298
• 单一同位素质量: 223.17562634
• SMILES: n1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)cccc1
• Canonical SMILES: CC([Si](n1cccc1)(C(C)C)C(C)C)C
• InChI: InChI=1S/C13H25NSi/c1-11(2)15(12(3)4,13(5)6)14-9-7-8-10-14/h7-13H,1-6H3
• InChIKey: FBQURXLBJJNDBX-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole
• IUPAC传统名: 1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• 别名: 1-(三异丙基硅基)吡咯; 1-(三异丙基硅烷)吡咯; 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole; 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole; TIPS-pyrrole

登记号

• CAS号: 87630-35-1
• MDL号: MFCD00054932
• Beilstein号: 3540663
• PubChem SID: 24863531; 162031159
• PubChem CID: 145136

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 4.2829
• LogD (pH = 7.4): 4.2829
• Log P: 4.2829
• 摩尔折射率: 66.1032 cm^3
• 极化性: 27.577578 Å^3
• 极化表面积: 4.93 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 78 °C/0.4 mmHg(lit.); 78°C/0.4mm
• 闪点: 106°C(222°F); 107 °C; 224.6 °F
• 密度: 0.904; 0.904 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: 1.4920; n20/D 1.492(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Moisture Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: X; 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 20-22-36; 22
• 安全公开号: 26; 36
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302; H302 + H332-H319
• GHS警示性声明: P280F; P305 + P351 + P338

产品相关信息

• 纯度: 95%; 97+%
• Empirical Formula (Hill Notation): C13H25NSi

详细说明

Sigma Aldrich - 377945

包装
5, 25 mL in glass bottle
Application
用于全氟烷基化1,2和 Vilsmeier 甲酰化3反应。

参考文献

• Valuable intermediate in which the bulky TIPS group promotes regioselective 3-substitution. Bromination, nitration and base-catalyzed acylation all occur regioselectively at the 3-position: Tetrahedron Lett., 24, 3455 (1983). Metallating agents also attack at the 3-position: J. Org. Chem ., 55, 6317 (1990); 57, 1653 (1992). The silyl group is easily removed with F ^-, e.g. TBAF. For a review of synthesis of 3-substituted pyrroles, see: Synthesis, 353 (1985). Compare 1-(Phenylsulfonyl)pyrrole, A11599.