2,5-dihydrofuran-2-one

• ChemBase编号: 65086
• 分子式: C4H4O2
• 平均质量: 84.07336
• 单一同位素质量: 84.02112937
• SMILES: C1C=CC(=O)O1
• Canonical SMILES: C1OC(=O)C=C1
• InChI: InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2
• InChIKey: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,5-dihydrofuran-2-one
• IUPAC传统名: 2(5H)-furanone; 2-(5H)-furanone
• 别名: γ-巴豆酰内酯; 2(5H)-呋喃酮; 2(5H)-呋喃酮; γ-巴豆酰内酯; 2,5-dihydrofuran-2-one; gamma-Crotonolactone; 2-Buten-1,4-olide; 2(5H)-Furanone; γ-Crotonolactone; furan-2-one; γ-crotonolactone; β-angelica lactone; butenolide; 2-Furanone; 2(5H)-Furanone; 2-Buten-1,4-olide , gamma-Crotonolactone; Furan-2(5H)-one

登记号

• CAS号: 497-23-4
• EC号: 207-839-3
• MDL号: MFCD00005376
• Beilstein号: 383585
• PubChem SID: 24857130; 162030825; 24856924
• PubChem CID: 10341
• CHEBI ID: 38118
• CHEMBL: 166223
• Chemspider ID: 9917
• KEGG ID: C17601
• 医学主题词(MeSH): butenolide
• 维基百科标题: 2-Furanone

理论计算性质

• Acid pKa: 7.3667917
• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.53076017
• LogD (pH = 7.4): 0.21920194
• Log P: 0.5366156
• 摩尔折射率: 21.2474 cm^3
• 极化性: 7.930509 Å^3
• 极化表面积: 26.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 3-4°C; 4 - 5°C (Source); 4-5 °C(lit.)
• 沸点: 212-214°C; 86 - 87°C (12 mm Hg, Source); 86-87 °C/12 mmHg(lit.)
• 闪点: 101 °C; 101°C(213°F); 213.8 °F
• 密度: 1.185 g/cm^3, liquid; 1.185 g/mL at 25 °C(lit.); 1.197
• 折射率: 1.4690; n20/D 1.469(lit.); n20/D 1.471
• 疏水性(logP): -0.467

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Irritant
• RTECS编号: LU3453000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38; 36/38
• 安全公开号: 26; 26-37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P362-P332+P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.5% (GC); 95%; 96%; 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H4O2

详细说明

Sigma Aldrich - 283754

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用于合成木脂素类的 Michael 加成反应1的多功能试剂。2还用于与醛和硫醇盐3或负碳离子的三组分 Michael-Aldol 反应。4

Sigma Aldrich - 28005

Other Notes
综述1

参考文献

• Reaction with lithiated o-methylbenzophenone derivatives gives fused tricyclic products which are readily converted to arylnaphthofuranone lignans: J. Chem. Soc., Perkin 1, 3013 (1995):