tert-butyl N-hydroxycarbamate

• ChemBase编号: 63641
• 分子式: C5H11NO3
• 平均质量: 133.14574
• 单一同位素质量: 133.07389322
• SMILES: O(C(C)(C)C)C(=O)NO
• Canonical SMILES: ONC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C5H11NO3/c1-5(2,3)9-4(7)6-8/h8H,1-3H3,(H,6,7)
• InChIKey: DRDVJQOGFWAVLH-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: tert-butyl N-hydroxycarbamate
• IUPAC传统名: tert-butyl N-hydroxycarbamate
• 别名: N-叔丁氧羰基羟胺; N-羟基氨基甲酸叔丁酯; N-Boc-羟基胺; tert-Butyl N-hydroxycarbamate; N-Boc-hydroxylamine; N-(tert-Butoxycarbonyl)hydroxylamine; tert-Butyl N-hydroxycarbamate; N-tert-Butoxycarbonylhydroxylamine

登记号

• CAS号: 36016-38-3
• EC号: 252-836-2
• MDL号: MFCD00002107
• Beilstein号: 1756546
• PubChem SID: 24853547; 24879088; 162029380
• PubChem CID: 97534

理论计算性质

• Acid pKa: 8.455683
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.6393041
• LogD (pH = 7.4): 0.60348445
• Log P: 0.6397807
• 摩尔折射率: 31.6597 cm^3
• 极化性: 12.556731 Å^3
• 极化表面积: 58.56 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 53 - 55°C; 53-55 °C; 53-55 °C(lit.); 55-58°C
• 疏水性(logP): 0.368

安全信息

• 保存注意事项: IRRITANT; Moisture Sensitive
• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: false; 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: >95%; ≥98%; ≥98.0% (N); 95%; 98%; 98+%
• 级别: purum
• 线性分子式: (CH3)3COCONHOH

详细说明

Sigma Aldrich - 226157

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用于合成羟胺衍生物、叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯 和 N,O-二酰化 N-羟基芳基磺酰胺的试剂。
通过叠氮化物与亚硝基 Diels-Alder 加合物环加成来制备氮丙啶类化合物。1

Sigma Aldrich - 55005

Other Notes
用于合成 α-氨氧基酸的试剂1,2；用于制备氧肟酸的中间体3；氧肟酸轻度氧化为酰基亚硝基化合物以及环加成反应4

参考文献

• Precursor of O-substituted hydroxylamines, including the unstable O-acyl and O-sulfonylhydroxylamines which, having a good leaving group on nitrogen, are powerful aminating agents: J. Am. Chem. Soc.,82, 3133 (1960); Tetrahedron, 29, 1063 (1973); Synthesis, 140 (1972). For a review of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine and related compounds, see: Synthesis, 1 (1977).