(3R)-pyrrolidin-3-ol

• ChemBase编号: 59248
• 分子式: C4H9NO
• 平均质量: 87.12036
• 单一同位素质量: 87.06841391
• SMILES: N1C[C@@H](CC1)O
• Canonical SMILES: O[C@H]1CNCC1
• InChI: InChI=1S/C4H9NO/c6-4-1-2-5-3-4/h4-6H,1-3H2/t4-/m1/s1
• InChIKey: JHHZLHWJQPUNKB-SCSAIBSYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3R)-pyrrolidin-3-ol
• IUPAC传统名: (3R)-pyrrolidin-3-ol
• 别名: (R)-3-羟基吡咯烷; (R)-3-吡咯烷醇; (R)-(+)-3-羟基四氢吡咯/吡咯烷; (3R)-Pyrrolidin-3-ol; (3R)-3-Hydroxypyrrolidine; (R)-3-Hydroxypyrrolidine; (R)-3-Pyrrolidinol; (R)-Pyrrolidin-3-ol; (R)-(+)-3-Pyrrolidinol; (R)-(+)-3-Hydroxypyrrolidine; (3R)-Pyrrolidin-3-ol

登记号

• CAS号: 2799-21-5; 83220-72-8
• MDL号: MFCD00145220; MFCD00005256
• Beilstein号: 5376132; 4652606
• PubChem SID: 24863928; 24880171; 162064011
• PubChem CID: 2759337

理论计算性质

• Acid pKa: 14.857613
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -4.1708517
• LogD (pH = 7.4): -3.8556705
• Log P: -0.93477863
• 摩尔折射率: 23.5523 cm^3
• 极化性: 9.517664 Å^3
• 极化表面积: 32.26 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 15 - 17°C; 15°C; 15°C
• 沸点: 108-110°C/8mm; 215-216 °C(lit.); 215-216°C
• 闪点: >110°C(230°F); 113 °C; 113°C; 235.4 °F
• 密度: 1.048; 1.078; 1.078 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: 1.4900; n20/D 1.488(lit.); n20/D 1.490
• 比旋光度: [α]20/D +6.5±1°, c = 3.5% in methanol (as free base); [α]20/D +6.5°, c = 3.5 in methanol; +6.5 (c=3.5 in methanol)
• 疏水性(logP): -0.927

安全信息

• 保存注意事项: Air Sensitive & Hygroscopic; IRRITANT; Irritant/Air Sensitive/Hygroscopic/Store under Argon
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38; 36/38
• 安全公开号: 26-37; 26-37/39
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P362-P332+P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 95%; 98%; 99%, ee 99%
• 级别: purum
• 杂质: <2% tetraethylene glycol dimethyl ether
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H9NO

详细说明

Sigma Aldrich - 382981

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用作二乙基锌不对称加成至芳醛以生成光学活性仲醇的配体。1还用于制备 κ-阿片受体激动剂。2

Sigma Aldrich - 56435

Caution
储存中可能变黄
Other Notes
该游离碱具有正旋光性，而盐酸盐提供负值1；手性结构单元2,3；吡啶酮羧酸抗菌药物中常用的有效基团4

参考文献

• Product of Toray Industries, Inc.