(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid

• ChemBase编号: 5922
• 分子式: C14H14O3
• 平均质量: 230.25916
• 单一同位素质量: 230.09429431
• SMILES: c1(OC)ccc2c(c1)ccc([C@H](C)C(=O)O)c2
• Canonical SMILES: COc1ccc2c(c1)ccc(c2)[C@@H](C(=O)O)C
• InChI: InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1
• InChIKey: CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• IUPAC传统名: naproxen
• 商标名: Aleve
• 别名: (S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸; 萘普生; (S)-(+)-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酸; (S)-(+)-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酸; (S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸; 萘普生; 氧萘丙酸; (S)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic Acid; po-Naproxen; Aproxen; Bonyl; CG 3117; Diocodal; Dysmenalgit; Equiproxen; Floginax; Laraflex; Laser; MNPA; Naixan; Napren; Naprium; Naprius; Naprosyn; Naprosyne; Naprux; Naxen; Nycopren; Panoxen; Prexan; Proxen; Proxine; RS 3540; Reuxen; Veradol; Xenar; Xenar-CR; d-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic Acid; d-Naproxen; (+)-6-Methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetic acid; (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid; (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid; Naproxen; (S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid; (S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid; (S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid; (S)-naproxen; Naproxen; Naproxen; (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid

登记号

• CAS号: 22204-53-1
• EC号: 244-838-7
• MDL号: MFCD00010500
• Beilstein号: 3591067; 3591068
• 默克索引号: 146417
• PubChem SID: 24883816; 24857178; 160969347; 99444769; 24870224; 24897861
• PubChem CID: 156391
• CHEBI ID: 7476
• ATC码: M02AA12; M01AE02; G02CC02
• CHEMBL: 154
• Chemspider ID: 137720
• DailyMed ID: 43871
• DrugBank ID: DB00788
• KEGG ID: D00118
• 美国药典/FDA物质标识码: 57Y76R9ATQ
• 维基百科标题: Naproxen
• Medline Plus: a681029

理论计算性质

JChem

• Acid pKa: 4.1903534
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.6579665
• LogD (pH = 7.4): -0.054211214
• Log P: 2.985786
• 摩尔折射率: 64.8535 cm^3
• 极化性: 26.3861 Å^3
• 极化表面积: 46.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: 3.29
• LOG S: -3.65
• 溶解度: 5.11e-02 g/l

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol; Chloroform; Dichloromethane; Ether; Ethyl Acetate; THF.
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 152-154 °C(lit.); 154-156°C; 155-157°C
• 比旋光度: [α]20/D +66±2°, c = 1% in chloroform; [α]25/D +66°, c = 1 in chloroform; +66 (c=1 in chloroform)

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• 保存注意事项: IRRITANT
• RTECS编号: UF5275000
• 欧盟危险性物质标志: X; 有害性(Harmful) (Xn)
• 联合国危险货物编号: 2811; UN2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3; III
• 危险公开号: 22; 22-36/37/38
• 安全公开号: 26-36/37; 36/37
• TSCA收录: false; 否
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301; H301-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P301+P310-P305+P351+P338-P302+P352-P405-P501A; P301 + P310
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3

药理学性质

• 给药途径: Oral
• 生物利用度: 95% (oral)
• 排泄: Renal
• 半衰期: 12–24 hours
• 代谢: Hepatic (to 6-desmethylnaproxen)
• 蛋白结合率: 99%
• 法定药品分级: OTC (US); OTC(Ca); P (UK); S2 (Australia)
• 妊娠期药物分类: C (Australia); C (US)
• 美国（FDA）药品许可证: naproxen
• 相关基因信息: human ... MAPK14(1432), PTGS1(5742), PTGS2(5743)rat ... Alox5(25290), Ptgs1(24693)

产品相关信息

• 纯度: 95+%; 97%; 98%; 98% (T); 99%
• 级别: purum; VETRANAL™, analytical standard
• 适用性: meets USP testing specifications; suitable for 1694 per US EPA
• Pharmacopeia Traceability: traceable to BP 435; traceable to PhEur N0250000; traceable to USP 1457301
• 线性分子式: CH3OC10H6CH(CH3)CO2H
• 分类: Genuine Natural Compounds

详细说明

DrugBank - DB08298

Drug information: experimental

Toronto Research Chemicals - N377520

An anti-inflammatory, analgesic, antipyretic. A non-steroidal anti-inflammatory.

Sigma Aldrich - 36405

Biochem/physiol Actions
非选择性环加氧酶(COX-1 和 COX-2)抑制剂。

Sigma Aldrich - 46482

Biochem/physiol Actions
非选择性环加氧酶(COX-1 和 COX-2)抑制剂。
法律信息
VETRANAL 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Sigma Aldrich - N8280

Biochem/physiol Actions
非选择性环加氧酶(COX-1 和 COX-2)抑制剂。

Sigma Aldrich - 65126

Biochem/physiol Actions
非选择性环加氧酶(COX-1 和 COX-2)抑制剂。
Other Notes
萘普生是环加氧酶抑制剂；它可作为抗炎剂；氨基酸手性衍生化试剂，可用于气相色谱分离1,2

Sigma Aldrich - 284785

Biochem/physiol Actions
非选择性环加氧酶(COX-1 和 COX-2)抑制剂。
包装
5, 25 g in poly bottle

参考文献

• Harrison, I.T., et al.: J. Med. Chem., 13, 203 (1970)