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147-85-3 分子结构
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(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid

ChemBase编号:57
分子式:C5H9NO2
平均质量:115.13046
单一同位素质量:115.06332853
SMILES和InChIs

SMILES:
OC(=O)[C@H]1NCCC1
Canonical SMILES:
OC(=O)[C@@H]1CCCN1
InChI:
InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey:
ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

引用这个纪录

CBID:57 http://www.chembase.cn/molecule-57.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
IUPAC传统名
L-proline
别名
(S)-吡咯烷-2-羧酸
L-脯氨酸
2-Pyrrolidine carboxylic acid
L-(-)-proline
H-Pro-OH
2-Pyrrolidinecarboxylic acid
(S)-Proline
(S)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid
(S)-2-Carboxypyrrolidine
(-)-Proline
(-)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid
L-Proline
L-PROLINE, U.S.P.
(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
L-Proline
Proline
2-Pyrrolidinecarboxylic acid
L-Proline
(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号
147-85-3
EC号
205-702-2
MDL号
MFCD00064318
Beilstein号
80810
默克索引号
147780
PubChem SID
46506858
160963520
24898097
24898677
24887886
24901637
24887885
24898986
PubChem CID
145742
FEMA编号
3318
欧洲委员会编号
10378
Flavis Number
17.019

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 1.9406707  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) -2.5687168 
LogD (pH = 7.4) -2.5686643  Log P -2.5686383 
摩尔折射率 28.0643 cm3 极化性 11.294152 Å3
极化表面积 49.33 Å2 可自由旋转的化学键
里宾斯基五规则 true 
Log P -2.71  LOG S 0.5 
溶解度 3.65e+02 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
溶解度
H2O: soluble1 M at 20 °C, clear, colorless expand 查看数据来源
H2O: soluble50 mg/mL expand 查看数据来源
Soluble expand 查看数据来源
外观
powder expand 查看数据来源
Powder expand 查看数据来源
熔点
220-222°C expand 查看数据来源
228 °C (dec.)(lit.) expand 查看数据来源
ca 225°C dec. expand 查看数据来源
密度
1.36 expand 查看数据来源
比旋光度
[α]20/D -84.5±1°, c = 5% in H2O expand 查看数据来源
[α]20/D -84°, c = 4 in H2O expand 查看数据来源
[α]20/D -85.0±1.0°, c = 5% in H2O expand 查看数据来源
-84 (c=1 in water) expand 查看数据来源
紫外吸收波长
λ: 260 nm Amax: 0.05 expand 查看数据来源
λ: 280 nm Amax: 0.05 expand 查看数据来源
疏水性(logP)
-2.4 expand 查看数据来源
-2.413 expand 查看数据来源
pH值
6.0-7.0 (20 °C, 1 M in H2O) expand 查看数据来源
6.0-7.0 (25 °C, 1 M in H2O) expand 查看数据来源
保存条件
Room Temperature (15-30°C) expand 查看数据来源
保存注意事项
Hygroscopic expand 查看数据来源
IRRITANT expand 查看数据来源
RTECS编号
TW3584000 expand 查看数据来源
MSDS下载
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德国WGK号
1 expand 查看数据来源
TSCA收录
false expand 查看数据来源
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter expand 查看数据来源
Regulation Compliance
FCC expand 查看数据来源
FDA 21 CFR (172.320) expand 查看数据来源
纯度
≥99% expand 查看数据来源
>99% (TLC) expand 查看数据来源
≥98.5% expand 查看数据来源
≥99% expand 查看数据来源
≥99% (TLC) expand 查看数据来源
≥99.0% expand 查看数据来源
≥99.0% (NT) expand 查看数据来源
≥99.5% (NT) expand 查看数据来源
95% expand 查看数据来源
95+% expand 查看数据来源
97% expand 查看数据来源
98% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
certified reference material expand 查看数据来源
EP expand 查看数据来源
Halal expand 查看数据来源
Kosher expand 查看数据来源
NI expand 查看数据来源
ReagentPlus® expand 查看数据来源
SAJ special grade expand 查看数据来源
TraceCERT® expand 查看数据来源
USP expand 查看数据来源
光学纯度
ee: 98% (GLC) expand 查看数据来源
质检报告
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适用性
meets EP, USP testing specifications expand 查看数据来源
suitable for cell culture expand 查看数据来源
suitable for manufacturing use expand 查看数据来源
燃烧残渣
<0.1% expand 查看数据来源
≤0.1% expand 查看数据来源
≤0.1% (as SO4) expand 查看数据来源
杂质
<0.0005% Phosphorus (P) expand 查看数据来源
<0.1% Insoluble matter expand 查看数据来源
≤0.3% foreign amino acids expand 查看数据来源
endotoxin, tested expand 查看数据来源
insoluble matter, passes filter test expand 查看数据来源
L-Hydroxyproline, free expand 查看数据来源
痕量阳离子
Al: <0.0005% expand 查看数据来源
Al: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
As: ≤0.1 mg/kg expand 查看数据来源
Ba: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Bi: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Ca: <0.0005% expand 查看数据来源
Ca: ≤10 mg/kg expand 查看数据来源
Cd: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Co: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Cu: <0.0005% expand 查看数据来源
Cu: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Fe: <0.0005% expand 查看数据来源
Fe: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
K: <0.005% expand 查看数据来源
K: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
Li: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mg: <0.0005% expand 查看数据来源
Mg: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Mo: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Na: <0.005% expand 查看数据来源
Na: ≤50 mg/kg expand 查看数据来源
NH4+: <0.05% expand 查看数据来源
NH4+: ≤20 mg/kg expand 查看数据来源
Ni: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Pb: <0.001% expand 查看数据来源
Pb: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Sr: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
Zn: <0.0005% expand 查看数据来源
Zn: ≤5 mg/kg expand 查看数据来源
痕量阴离子
chloride (Cl-): <0.05% expand 查看数据来源
chloride (Cl-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): <0.05% expand 查看数据来源
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
干燥失重
≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV) expand 查看数据来源
≤0.2% loss on drying, 110 °C expand 查看数据来源
产品质量级别
GMP-COMPENDIA expand 查看数据来源
λ
1 M in H2O expand 查看数据来源
产品线
BioUltra expand 查看数据来源
BioXtra expand 查看数据来源
abs.
A1M/260, H2O <0.05 expand 查看数据来源
A1M/280, H2O <0.05 expand 查看数据来源
Empirical Formula (Hill Notation)
C5H9NO2 expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

MP Biomedicals MP Biomedicals DrugBank DrugBank Sigma Aldrich Sigma Aldrich
MP Biomedicals -  05217149 external link
MP Biomedicals Rare Chemical collection
MP Biomedicals -  02194728 external link
Cell Culture Reagent
Crystalline
Purity: 99+%
Hydroxy-L -proline free
MP Biomedicals -  02199543 external link
Solid
MP Biomedicals -  02102730 external link
Crystalline
Purity: 99+%
Hydroxy-L-proline free
DrugBank -  DB00172 external link
Item Information
Drug Groups approved; nutraceutical
Description A non-essential amino acid that is synthesized from glutamic acid. It is an essential component of collagen and is important for proper functioning of joints and tendons. [PubChem]
Indication L-Proline is extremely important for the proper functioning of joints and tendons and also helps maintain and strengthen heart muscles.
Pharmacology L-Proline is a major amino acid found in cartilage and is important for maintaining youthful skin as well as repair of muscle, connective tissue and skin damage. It is also essential for the immune system, and for necessary balance of this formula. It is an essential component of collagen and is important for proper functioning of joints and tendons. L-Proline is extremely important for the proper functioning of joints and tendons. Helps maintain and strengthen heart muscles.
Affected Organisms
Humans and other mammals
Biotransformation Hepatic
External Links
Wikipedia
Sigma Aldrich -  81710 external link
Other Notes
脯氨酸催化的不对称 Robinson 环化1;β-紫罗兰叉乙醛、视黄醛和相关化合物的不对称自缩合反应2
Sigma Aldrich -  P8865 external link
包装
按照 cGMP 制造和包装
Sigma Aldrich -  81709 external link
Other Notes
Protects enzymes against heat inactivation1; Growth requirement of various microorganisms2
Sigma Aldrich -  131547 external link
Application
酮不对称还原的催化剂。1用于氨基酸薄层色谱法分离的配体。2dolaproine 和相关非对映异构体的合成单体。3
Sigma Aldrich -  W331902 external link
包装
1 kg in poly bottle
1 sample in glass bottle
100 g in poly bottle
5 kg in fiber drum
Sigma Aldrich -  93693 external link
Analysis Note
该有证标准物质 (CRM) 根据 ISO/IEC 17025 和 ISO 指南 34 生产和认证。该有证标准物质可溯源到 NIST 标准参考物质。
General description
证书上给出了含不确定度的认证含量(定量 NMR 法测定)和有效期。 证书下载:http://www.sigma-aldrich.com。
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC
Sigma Aldrich -  P0380 external link
包装
1 kg in poly bottle
10 mg in autosmp vl
100 g in poly bottle
5 kg in poly drum
法律信息
ReagentPlus 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

参考文献

参考文献

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  • For use as a catalyst in an asymmetric aldol cyclization, see: Org. Synth. Coll., 7, 363 (1990). For reaction scheme, see 2-Methylcyclopentane-1,3-dione, A13936. For use in a direct enantioselective crossed aldol reaction with aldehydes, see: J. Am. Chem. Soc., 124, 6798 (2002). For use as an organoctalyst in direct aldol reactions of ɑ-oxyaldehydes, as the first step in a two-step synthesis of carbohydrates, see: Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2152 (2004). Mediates the enantioselective borane reduction of ketones to chiral alcohols with moderate to good ee: Monatsh. Chem., 131, 91 (2000). Also used to induce high ee in the ɑ-amination of aldehydes with Dibenzyl azodicarboxylate, L19347: J. Am. Chem. Soc., 124, 5656 (2002), or Diethyl azodicarboxylate, L19348: Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1790 (2002).
  • For a review of the use of proline as a chiral catalyst, see: Synlett, 1675 (2001); Synlett, 1973 (2006).
  • For preparation from L-proline of the chiral hydrazone "SAMP", and enantioselective syntheses using the RAMP/ SAMP methodology, see: Org. Synth. Coll., 8, 26, 403 (1985).
  • For formation of a fused pyrrolidino-oxazolidinone, and use of the product in a synthesis of enantiopure ɑ-branched amino acids, see: Org. Synth. Coll., 9, 626 (1998); for reaction scheme, see Trimethylacetaldehyde, A15013.
  • The Li salt has been used as a catalyst for the Michael addition of dimethyl malonate to ɑ?-unsaturated aldehydes: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1088 (1991).
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