tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• ChemBase编号: 53625
• 分子式: C6Cl4O2
• 平均质量: 245.875
• 单一同位素质量: 243.86523996
• SMILES: C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl
• Canonical SMILES: ClC1=C(Cl)C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl
• InChI: InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11
• InChIKey: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• IUPAC传统名: chloranil
• 别名: 2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌; 四氯对醌; 四氯苯醌; 四氯-1,4-苯醌; 四氯对苯醌; 四氯苯醌; 对四氯苯醌; 2,3,5,6-Tetrachlorobenzo-1,4-quinone; 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; CHLORANIL, PRACT; 2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone; Chloranil; Tetrachloro-1,4-benzoquinone; Tetrachloro-p-benzoquinone; Chloranil; Chloranil; 3,4,5,6-Tetrachloro-p-benzoquinone; Tetrachloro-p-benzoquinone; p-CHLORANIL; 2,3,5,6-Tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione; p-Chloranil; Tetrachloro-1,4-benzoquinone; p-Chloranil

登记号

• CAS号: 118-75-2
• EC号: 204-274-4
• MDL号: MFCD00001594
• Beilstein号: 393006
• 默克索引号: 142078
• PubChem SID: 162058388; 24899123; 24853870; 24868849
• PubChem CID: 8371
• CHEBI ID: 36703
• CHEMBL: 192627
• Chemspider ID: 8068
• KEGG ID: C18933
• 美国药典/FDA物质标识码: 01W5X7N5XV
• 维基百科标题: Chloranil

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.5799232
• LogD (pH = 7.4): 2.5799232
• Log P: 2.5799232
• 摩尔折射率: 50.194 cm^3
• 极化性: 18.526142 Å^3
• 极化表面积: 34.14 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 外观: yellow solid
• 熔点: ~295 °C (dec.); 287-290°C; 289 - 291°C; 289 °C (dec.)(lit.); 289°C (decomposes); 295-296 °C (dec.); 295–296 °C; ca 290°C subl.
• 闪点: >100°C
• 密度: 1.97; 1.970
• 蒸汽压: 5.1 x 10-6 mm Hg at 25 °C
• 疏水性(logP): 3.3

安全信息

• 保存条件: Room Temperature (15-30°C)
• 保存注意事项: Harmful/Irritant/Light Sensitive; IRRITANT
• RTECS编号: DK6825000
• 欧盟危险性物质标志: 环境危害性(Nature polluting) (N); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 3077; UN3077
• 德国WGK号: 2
• 联合国危险货物等级: 9
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3; III
• 危险公开号: 36/38-50/53; R:36/38-50/53; R36/38 R50/53
• 安全公开号: 37-60-61; S:37-60-61; S37 S60 S61
• TSCA收录: false; 是
• GHS危险品标识: GHS07; GHS09
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H410; H400-H410-H315-H319-H303
• GHS警示性声明: P273-P305 + P351 + P338-P501; P280-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P362-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• RID/ADR: UN 3077 9/PG 3

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ACHE(43), BCHE(590), CES1(1066)

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (AT); ≥99.0% (AT); 95%; 97%; 99%
• 级别: analytical standard; PESTANAL®, analytical standard; puriss.; purum
• 包装: ampule of 1000 mg
• 升华残渣: ≤1%; ≤3%
• 线性分子式: C6Cl4(=O)2
• Empirical Formula (Hill Notation): C6Cl4O2

详细说明

MP Biomedicals - 05208238

MP Biomedicals Rare Chemical collection

MP Biomedicals - 02156771

(3,4,5,6-Tetrachloro-p-benzoquinone; Tetrachloro-p-benzoquinone)

Sigma Aldrich - 45374

法律信息
PESTANAL 注册商标 Sigma-Aldrich Laborchemikalien GmbH

Sigma Aldrich - 232017

包装
25, 100 g in poly bottle
Application
可与二苯乙烯衍生物、α,β-不饱和羰基化合物发生光诱导的环加成反应。荧光猝灭剂。
用于通过氧化环化反应合成二苯并呋喃。1

Sigma Aldrich - 23280

Other Notes
用于氢化芳族化合物脱氢的试剂1

参考文献

• High potential quinones dehydrogenate many hydroaromatic systems by hydride abstraction.
• Reviews: Adv. Org. Chem., 2, 329 (1960); Chem. Rev., 67, 153 (1967); 78, 317 (1978).
• Forms complexes with many non-aromatic electron-donors, e.g. carbonyl compounds, esters, amides, lactones, lactams and alkyl iodides: J. Org. Chem., 53, 2163 (1988).