2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.0^{9,14}]hexacosane

• ChemBase编号: 53604
• 分子式: C20H36O6
• 平均质量: 372.49624
• 单一同位素质量: 372.25118887
• SMILES: O1C2C(OCCOCCOC3C(OCCOCC1)CCCC3)CCCC2
• Canonical SMILES: O1CCOC2CCCCC2OCCOCCOC2C(OCC1)CCCC2
• InChI: InChI=1S/C20H36O6/c1-2-6-18-17(5-1)23-13-9-21-11-15-25-19-7-3-4-8-20(19)26-16-12-22-10-14-24-18/h17-20H,1-16H2
• InChIKey: BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.0^{9,14}]hexacosane; 2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.0^9,^1^4]hexacosane
• IUPAC传统名: dicyclohexyl-18-crown-6
• 别名: 2,3,11,12-双环己基-1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷; 2,5,8,15,18,21-六氧杂三环[20.4.0.09.14]二十六烷; 二环己基并-18-冠醚-6; 全氢-二苯并-18-冠-6; 二环己烷并-18-冠醚-6; 二环己烷并-18-冠-6, 异构体混合物; Icosahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]-hexaoxacyclooctadecine; 2,3,11,12-Dicyclohexano-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane; 2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09.14]hexacosane; Perhydro-dibenzo-18-crown-6; Dicyclohexano-18-crown-6; Dicyclohexano-18-crown-6, mixture of isomers; Dicyclohexyl-18-Crown-6; DICYCLOHEXANO-18-CROWN-6; icosahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine

登记号

• CAS号: 16069-36-6
• EC号: 240-216-4
• MDL号: MFCD00005099
• Beilstein号: 1130529
• 默克索引号: 142602
• PubChem SID: 24849733; 162058367; 24862683
• PubChem CID: 85955

理论计算性质

• 质子受体: 6
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 2.5470848
• LogD (pH = 7.4): 2.5470848
• Log P: 2.5470848
• 摩尔折射率: 98.4278 cm^3
• 极化性: 39.571877 Å^3
• 极化表面积: 55.38 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 46-53°C; 47-50 °C
• 闪点: >110°C(230°F); 113 °C; 235.4 °F

安全信息

• 保存条件: 2-8°C
• 保存注意事项: Hygroscopic; IRRITANT
• RTECS编号: HP5385000
• 欧盟危险性物质标志: 有毒(Toxic) (T); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 2811; UN2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3; III
• 澳大利亚Hazchem: 2X
• 危险公开号: 23/24/25-36/37/38; 24/25-36; R:25-36
• 安全公开号: 26-36/37/39-45; 26-36/37-45; S:28-29-36/37/39-45
• 欧盟危险货物分类: T2
• 欧盟危险识别号(EUHIN): 6.1B
• 美国ERG指导号: 154
• TSCA收录: false; 是
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H311-H315-H319-H331-H335; H301-H311-H319
• GHS警示性声明: P261-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P311; P280H-P305+P351+P338-P309-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (GC); 97%; 98%
• 级别: purum
• 杂质: ≤2% dibenzo-18-crown-6
• Empirical Formula (Hill Notation): C20H36O6

详细说明

MP Biomedicals - 02157662

Purity: 98%
Mixed Isomers

Sigma Aldrich - 158402

包装
1, 10 g in glass bottle
Application
阴离子活化剂，1并作为络合剂溶解非极性溶剂中的碱金属离子。2,3

Sigma Aldrich - 36665

Other Notes
阳离子的大环络合剂1

参考文献

• Crown ether (see Appendix 2). Increases the rate of acetolysis of benzyl chloride in acetonitrile by a factor of >400: Synthesis, 117 (1981).
• In combination with potassium permanganate, effects the stereoselective cis-hydroxylation of a double bond from the less-hindered side: Chem. Lett., 173 (1983).