oxolan-2-one

• ChemBase编号: 4252
• 分子式: C4H6O2
• 平均质量: 86.08924
• 单一同位素质量: 86.03677943
• SMILES: O=C1CCCO1
• Canonical SMILES: O=C1CCCO1
• InChI: InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2
• InChIKey: YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: oxolan-2-one
• IUPAC传统名: 4-butyrolactone; butyrolactone
• 别名: γ-丁内酯; 4-羟基丁酸内酯; γ-羟基丁酸内酯; 4-羟基丁酸内酯; γ-丁内酯; γ-Butyrolactone; 4-Hydroxybutanoic acid lactone; Dihydro-2(3H)-furanone; 1,4-Butanolide; 1-Oxacyclopentan-2-one; 2,3,4,5-Tetrahydro-2-furanone; 2-Oxotetrahydrofuran; γ-Butyryllactone; γ-Butyrolactone; dihydrofuran-2(3h)-one; 1,4-Lactone; 4-Butyrolactone; GBL; butyrolactonL; 1,4-lactonL; 4-butyrolactonL; 4-hydroxybutyric acid lactonL; gamma-hydroxybutyric acid lactonL; and oxolan-2-one; Gamma-Butyrolactone; gamma-Butyrolactone; γ-Hydroxybutyric acid lactone; 4-Hydroxybutyric acid lactone; γ-Butyrolactone; Dihydrofuran-2(3H)-one

登记号

• CAS号: 96-48-0; 187997-16-6
• EC号: 202-509-5
• MDL号: MFCD00005386
• Beilstein号: 105248
• PubChem SID: 46508619; 24891553; 160967684; 24901615
• PubChem CID: 7302
• CHEBI ID: 42639
• CHEMBL: 95681
• Chemspider ID: 7029
• DrugBank ID: DB04699
• FEMA编号: 3291
• KEGG ID: C01770
• 美国药典/FDA物质标识码: OL659KIY4X
• 维基百科标题: Gamma-Butyrolactone
• 欧洲委员会编号: 615
• Flavis Number: 10.006

理论计算性质

JChem

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.1495513
• LogD (pH = 7.4): 0.1495513
• Log P: 0.1495513
• 摩尔折射率: 20.3081 cm^3
• 极化性: 8.181739 Å^3
• 极化表面积: 26.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

ALOGPS 2.1

• Log P: -0.11
• LOG S: 0.44
• 溶解度: 2.38e+02 g/l

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Miscible in water; soluble in CCl₄, methanol, ethanol, acetone, benzene, ethyl ether
• 外观: Clear Colorless Liquid; Colorless oily liquid
• 熔点: -43.53°C; -45 °C(lit.)
• 沸点: 204°C; 204-205 °C(lit.)
• 闪点: 208.4 °F; 98 °C; 98 °C (closed cup)
• 自燃点: 851 °F
• 密度: 1.12 g/mL at 25 °C(lit.); 1.1286 g/mL (15 °C), 1.1296 g/mL (20 °C)
• 折射率: 1.435, 1.4341 (20 °C); n20/D 1.436; n20/D 1.436(lit.); n20/D 1.437
• 蒸汽压: 1.5 mmHg ( 20 °C)
• 蒸汽密度: 3 (vs air)
• pKa: 4.5
• 粘度: 1.7 cp (25 °C)
• 感官: caramel

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• RTECS编号: LU3500000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 1
• 危险公开号: 22-41-67; R22 R36
• 安全公开号: 26-39; S26 S36
• GHS危险品标识: GHS05; GHS07
• GHS警示词: Danger
• 主要危害: Harmful
• 半数致死量: 17.2 mL/kg (orally, rat)
• 爆炸极限: 16 %
• GHS危险声明: H302-H318-H336
• GHS警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C
• Regulation Compliance: FCC

药理学性质

• 过敏源: no known allergens

产品相关信息

• 纯度: ≥98%; ≥98.0% (GC); ≥99%; ≥99% (GC); ≥99.0% (GC); ≥99.5%; 95+%
• 级别: Kosher; NI; puriss.; purum; ReagentPlus®; SAJ first grade
• Empirical Formula (Hill Notation): C4H6O2

详细说明

DrugBank - DB04699

• Drug Groups: experimental
• Description: One of the FURANS with a carbonyl thereby forming a cyclic lactone. It is an endogenous compound made from gamma-aminobutyrate and is the precursor of gamma-hydroxybutyrate. It is also used as a pharmacological agent and solvent. [PubChem]

Sigma Aldrich - H7629

Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。

Sigma Aldrich - W329118

包装
1 kg in glass bottle
1 sample in glass bottle
10, 25 kg in poly drum
500 lb in comp drum
Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。

Sigma Aldrich - B103608

包装
2.5 kg in glass bottle
20 kg in VerSA-Flow™
25, 500 g in glass bottle
Application
用于引入 3-羧丙基侧链。1在电池和电容器中作为电解质溶液的成分。2
Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。
法律信息
ReagentPlus 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Sigma Aldrich - 20740

Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。

Sigma Aldrich - 20741

Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。

Sigma Aldrich - 03-5330

Biochem/physiol Actions
γ-羟基丁酸 (GHB) 的前体。它可通过阻断多巴胺能神经元中的脉冲流，抑制多巴胺的释放。用 γ-丁内酯预处理可检测自身受体诱导的多巴胺释放。

Toronto Research Chemicals - B760995

Solvent for polyacrylonitrile, cellulose acetate, methyl methacrylate polymers, polystyrene. Constituent of paint removers, textile aids, drilling oils.

参考文献

• Moon, J., et al.: J. Agric. Food Chem., 58, 5465 (2010)
• Rodriguez-Bencomo, J., et al.: Eur. Food Res. Technol., 230, 485 (2010)
• Mahalingam, A., et al.: J. Med. Chem., 53, 607 (2010)