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506-32-1 分子结构
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(5E,8E,11E,14E)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid

ChemBase编号:4125
分子式:C20H32O2
平均质量:304.46688
单一同位素质量:304.24023026
SMILES和InChIs

SMILES:
CCCCC/C=C/C/C=C/C/C=C/C/C=C/CCCC(=O)O
Canonical SMILES:
CCCCC/C=C/C/C=C/C/C=C/C/C=C/CCCC(=O)O
InChI:
InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6+,10-9+,13-12+,16-15+
InChIKey:
YZXBAPSDXZZRGB-CGRWFSSPSA-N

引用这个纪录

CBID:4125 http://www.chembase.cn/molecule-4125.html

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名称和登记号

名称和登记号

名称 登记号
IUPAC标准名
(5E,8E,11E,14E)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
IUPAC系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
IUPAC传统名
arachidonic acid
别名
花生四烯酸
二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸
全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸
Arachidonic acid
Immunocytophyte
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid
Arachidonic Acid
5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid
5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid
all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
Arachidonate
CAS号
506-32-1
EC号
208-033-4
MDL号
MFCD00004417
Beilstein号
1713889
PubChem SID
46506683
24846907
160967557
PubChem CID
444899
5312542
CHEBI ID
36306
CHEMBL
15594
Chemspider ID
392692
DrugBank ID
DB04557
KEGG ID
C00219
医学主题词(MeSH)
Arachidonic+acid
美国药典/FDA物质标识码
27YG812J1I
维基百科标题
Arachidonic_acid

理论计算性质

理论计算性质

JChem ALOGPS 2.1
Acid pKa 4.819772  质子受体
质子供体 LogD (pH = 5.5) 5.8251953 
LogD (pH = 7.4) 4.052063  Log P 6.5871706 
摩尔折射率 99.954 cm3 极化性 37.14881 Å3
极化表面积 37.3 Å2 可自由旋转的化学键 14 
里宾斯基五规则 false 
Log P 6.8  LOG S -6.3 
溶解度 1.51e-04 g/l 

分子性质

分子性质

理化性质 安全信息 产品相关信息 生物活性(PubChem)
外观
liquid expand 查看数据来源
熔点
-49 °C(lit.) expand 查看数据来源
-49°C expand 查看数据来源
沸点
169 - 171°C (at 0.15 mmHg) expand 查看数据来源
169-171 °C/0.15 mmHg(lit.) expand 查看数据来源
170°C @ 0.2 mm Hg expand 查看数据来源
闪点
113 °C expand 查看数据来源
113°C (235.4°F) expand 查看数据来源
235.4 °F expand 查看数据来源
密度
0.922 g/cm3 expand 查看数据来源
0.922 g/ml expand 查看数据来源
0.922 g/mL at 25 °C(lit.) expand 查看数据来源
折射率
n20/D 1.4872(lit.) expand 查看数据来源
分配系数
6.994 expand 查看数据来源
pKa
4.752 expand 查看数据来源
保存条件
0°C, Desiccate, Protect from light expand 查看数据来源
0°C, Protect from light expand 查看数据来源
RTECS编号
CE6675000 expand 查看数据来源
MSDS下载
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
德国WGK号
3 expand 查看数据来源
危险公开号
19 expand 查看数据来源
R19 expand 查看数据来源
NFPA704
NFPA 704 diagram
1
1
0
expand 查看数据来源
个人保护装置
Eyeshields, Faceshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US) expand 查看数据来源
欧盟补充危害声明
May form explosive peroxides. expand 查看数据来源
保存温度
-20°C expand 查看数据来源
纯度
≥98% expand 查看数据来源
>95.0% (GC) expand 查看数据来源
≥98.5% (GC) expand 查看数据来源
90-95% expand 查看数据来源
99% expand 查看数据来源
级别
puriss. expand 查看数据来源
质检报告
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
下载链接 expand 查看数据来源
生物来源
from non-animal source expand 查看数据来源
产品质量级别
PREMIUM expand 查看数据来源
运输包装
dry ice expand 查看数据来源
线性分子式
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H expand 查看数据来源

详细说明

详细说明

MP Biomedicals MP Biomedicals DrugBank DrugBank Wikipedia Wikipedia Sigma Aldrich Sigma Aldrich
MP Biomedicals -  02194625 external link
Cell Culture Reagent
Purity: 99%
Clear, colorless liquid which may develop a yellowish cast.
MP Biomedicals -  02100269 external link
Purity: 90-95%
MP Biomedicals -  02150384 external link
Purity: >98%
Clear, colorless liquid which may develop a yellowish cast.
Activates protein kinase C
DrugBank -  DB04557 external link
Item Information
Drug Groups experimental
Description An unsaturated, essential fatty acid. It is found in animal and human fat as well as in the liver, brain, and glandular organs, and is a constituent of animal phosphatides. It is formed by the synthesis from dietary linoleic acid and is a precursor in the biosynthesis of prostaglandins, thromboxanes, and leukotrienes. [PubChem]
Sigma Aldrich -  A3611 external link
包装
Sealed ampule
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
Sigma Aldrich -  10931 external link
包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
Sigma Aldrich -  233846 external link
Other Notes
请参见 Chem. Eng. News., 61(33), 2 (1983)。
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
Sigma Aldrich -  10929 external link
Other Notes
Precursor of many potent biological mediators such as prostaglandins, thromboxanes, leukotrienes. Role of arachidonic acid in the metabolism of platelet-activating factor (PAF)1
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸,是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中,水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后,AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷,被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素,以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用,包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化,以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合,抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

参考文献

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